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nell'etere petrolico (B), aumentano notevolmente quelle molto solubili della 

 frazione (b), ma accennano invece a diminuire i corpi contenuti nella parte 

 meno solubile (a). Questi ultimi fatti tenderebbero a rendere probabile la sup- 

 posizione cbe le sostanze della frazione (b), cioè l'azoossibenzolo e F o-ossia- 

 zobenzolo, che si producono segnatamente per una prolungata insolazione, 

 prendano origine dalla benzoilfenilidrossilammina e dal benzoil-o-amidofenolo, 

 già formatisi nella prima fase del processo, per l'ulteriore azione del nitroso- 

 benzolo o della coppia nitrobenzolo-aldeide benzoica. 



Le sostanze della frazione A. — La parte del prodotto (A), cbe resta 

 indietro per esaurimento con etere petrolico, è formata quasi esclusivamente 

 da una massa nerastra, resinosa. Trattandola a freddo con poco benzolo, questo 

 scioglie tutta la resina e lascia indietro un residuo cristallino brunastro, 

 che rappresenta la sola parte utilizzabile di questa frazione. Questo residuo 

 è spesso completamente solubile nell'etere (meno un po' di materia carbo- 

 niosa), ma se il prodotto proveniva dalle esposizioni molto prolungate (12 mesi 

 o 23 mesi), conteneva, in assai piccola quantità, dei mammelloncini poco 

 solubili nell'etere, che poterono essere così separati. Cristallizzato dall'alcool 

 metilico, questo corpo si presenta in forma di aghetti bianchi finissimi, che 

 riempiono tutto il liquido come una muffa. Fondono a 235°. Comparandolo 

 con un campione di sostanza proveniente da un'altra ricerca, abbiamo potuto 

 accertare che esso non è altro che il dibenzoil-p-amido fenolo [C 6 H 4 (0 . COC 6 H 5 ) 

 (NH . COC 6 H 5 )] di Ladenburg, di cui Bornstein dà il punto di fusione 

 234° ('). 



Il suddetto residuo o la parte di esso solubile nell'etere, venne poi a 

 sua volta purificato dal benzolo ; si ebbero così pagliette argentine dal punto 

 di fusione 169°. Esse all'analisi ed ai caratteri chimici e fisici vennero rico- 

 nosciute per il benzoil-o-amidofenolo [C 6 H 4 (0H) (NH. COC 6 H 5 )] . Di questo 

 corpo Htìbner( 2 ) dà il punto di fusione 167°. Per meglio accertarne la iden- 

 dità l'abbiamo trasformato, per trattamento con cloruro di benzoile in soluzione 

 alcalina, nel benzoato, C 6 H4(O.COC 6 H 5 )(NH.COC 6 H 5 ), che ottenemmo in 

 aghi fondenti a 185°. Di questo prodotto Kalckhoff ( 3 ) dà il punto di fu- 

 sione 182°. 



Le sostanze della frazione B. — In questa frazione sono contenute le 

 sostanze, che, dopo l'acido benzoico, si formano più copiosamente nella rea- 

 zione da noi studiata e che sono più o meno facilmente solubili nell'etere 

 petrolico. Per raffreddamento e riposo dell'estratto petrolico, si vanno lenta- 

 mente depositando in forma di mammelloni bianchi o giallicci le sostanze 

 meno solubili in questo solvente, che poterono così essere separate (frazione a) 



(») Ladenburg, Berichte, voi. 9, pag. 1529; Mayer und Schàffer, ibid., 27, 2358; 

 BOrnstein, ibid., 29, 1484. 



( 2 ) Annalen der Chemie, 210, pag. 387. 



( 3 ) Berichte, voi. 16, pag. 1828. 



