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questo composto, ma tale coincidenza deve ritenersi casuale, poiché la pre- 

 senza del cloro mostra che ci era ancora del composto cloroglutaconico, e 

 forse anche del dipropilchetone, di cui non potè tentarsi la separazione per 

 frazionamento a causa delle piccole quantità di sostanza ottenute. 



Visto così che le saponificazioni in mezzo alcoolico non davano risultato 

 soddisfacente, si tentò la saponificazione in soluzione acquosa, nelle condi- 

 zioni in cui Ceresole riuscì a preparare l'acido dall'etere acetilacetico, che 

 pure ha tanta tendenza a subire la idrolisi acida e la chetonica ('). Gr. 4 di 

 etere dietilcloroglutaconico si posero a reagire con 100 ce. di potassa acquosa 

 al 2,6 % ce, agitando frequentemente; dopo tre giorni si interruppe l'azione: 

 erano rimasti circa 0,6 gr. di sostanza indisciolta. Il liquido acquoso fu aci- 

 dulato con H g S0 4 , esaurito con etere, questo essiccato su Ca Cl 8 , poi elimi- 

 nato nel vuoto a temper. ordinaria, restando così circa 2 gr. di un olio denso, 

 poco solubile in acqua, a reazione acida, che diede all'analisi i seguenti 

 risultati : 



Gr. 0,1569 diedero 0,0888 H,0 e 0,2845 C0 2 . 



Gr. 0,6370 arroventati con calce viva diedero poi 0,2412 AgCl. 



Questa volta, come si vede, la saponificazione fu più regolare, e si ot- 

 tenne realmente un acido dicarbonico ; dai numeri analitici però risulterebbe 

 che non era dietilcloroglutaconico puro, ma conteneva circa 2/5 di acido die- 

 tilacetondicarbonico, come si vede dalle percentuali dei due acidi, che sono 

 sopra riportate. Anche qui dunque per l'azione prolungata della potassa, resa 

 necessaria dalla lenta saponificazione dell'etere, si era sostituito una parte 

 del cloro coll'ossidrile. Del resto la presenza di un chetoacido era indicata 

 anche dal colore rosso-sangue che la soluzione dava con cloruro ferrico. 



Questo acido così ottenuto fu sottoposto al trattamento con potassa al- 

 coolica nelle condizioni in cui Pechmann preparò con successo l'acido glu- 

 tinico. Gr. 1,10 sciolti in poco alcool assoluto furono aggiunti a 20,6 ce. di 

 potassa alcoolica al 4,06 % ce. (cioè una molecola contro tre di alcali) alla 

 temperatura di 55° che si mantenne per 5 o 6 minuti. Si formò gradual- 

 mente una certa quantità di precipitato, che fu subito separato per filtra- 

 zione, lavato con alcool, sciolto in acqua acidulata ed estratto con etere : 

 conteneva carbonato potassico e una quantità notevole di cloruro, e dalla so- 

 luzione eterea si depose per evaporazione una piccola quantità di sostanza 



C 49,40 

 H 6,30 

 CI 9,41 



Trovato 



Calcol. per C,H„0«C1 



48,97 

 5,92 

 16,08 



Calcol. per C9H14O5 

 53,45 

 6,93 



(>) Ber., lo, 1327, 

 Rendiconti. 1905, Voi. XIV, 1° Sem. 



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