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in cristalli raggiati, che fu identificata per acido etilmalonico dal punto di 

 fusione 110°, dalla stabilità al calore, dall'odore di acido butirrico che emet- 

 teva nel volatilizzarsi. Perciò, nonostante le precauzioni prese, contempora- 

 neamente all'eliminazione di HC1 aveva avuto luogo la scissione acida. 



Si tentò anche di saponificare l'etere al di fuori dell' influenza, ricono- 

 sciuta così nociva, degli alcali, bollendo con HC1 concentrato, come appunto 

 fece il Pechmann per un omologo dell'attuale, per l'etere cloroglutaconico ; 

 e gr. 4,1 di etere furono bolliti con 68 gr. di HC1 fumante per 3 ore, poi 

 dopo aggiunta di altri 12 gr. di HC1 per altre 7 ore, senza risultati sod- 

 disfacenti. Infatti più della metà dell'etere (gr. 2,5) era rimasta inalterata, 

 e concentrando la soluzione cloridrica si ottenne accanto a molte resine solo 

 poco acido dietilacetondicarbonico, riconosciuto, fra altro, alla sua reazione 

 con cloruro ferrico. 



Coli' etere che aveva resistito al trattamento con HC1 si provò il trat- 

 tamento con PC1 5 a temperatura elevata per vedere se così si avesse una 

 cloroanidride del dietilcloroglutaconico (come ciò ha luogo ad es. nel caso 

 dell'etere acetilacetico e suoi alkilderivati) (') sebbene ciò apparisse poco pro- 

 babile, dato quanto ha osservato Petrenko Kritschenko nel caso dell'etere 

 tetrametilacetondicarbonico. Effettivamente a temperature sopra 100° non si 

 ebbe azione, fino che avendo spinto poi la temperatura oltre 150° si osservò 

 una parziale carbonizzazione. 



Rinunciando allora alla saponificazione, si tentarono altre vie per cui 

 si potesse eliminare direttamente HC1 dall'etere dietilcloroglutaconico. 



Il Volhard ( 2 ) potè eliminare HCr in modo quasi quantitativo dall'etere 

 bromosuccinico scaldandolo con acetato sodico e carbonato di calcio. Analo- 

 gamente nel caso attuale gr. 9,4 di etere dietilcloroglutaconico furono scal- 

 dati con gr. 5,8 di acetato sodico secco e 2,7 di carbonato di calcio prima 

 a 97°, poi, vedendo che non reagivano, a 130° per un'ora, poi, essendosi ri- 

 scontrata ancora quantità notevole di cloro nell'etere, di nuovo a 130° per 

 un'ora e mezzo. Si estrasse così dalla massa un olio, che fornì all'analisi i 

 seguenti risultati: 



Gr. 0,2245 diedero 0,1536 H 2 0 e 0,4791 C0 2 ; cioè su cento C 58,22; 

 H 7,60. 



Gr. 0,6216 arroventati con calce diedero 0,1269 AgCl, e in cento CI 5,05. 



Queste percentuali se non concordano bene con quelle di nessuno dei 

 composti che si possono formare di una simile reazione, sembrano però ac- 

 cennare con sufficiente chiarezza ad un miscuglio di etere dietilclorogluta- 

 conico inalterato con etere dietilacetondicarbonico riformatosi secondo il so- 



(>) Isbert, L. Ann , 234 (181-193). 

 ( a ) L, Ann , 242, 160. 



