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Abbiamo ottenuta l' indolina per via indiretta, partendo dall' N-metil- 

 indolina. 



È noto che quest'ultima base si ottiene facilmente riducendo con zinco 

 ed acido cloridrico l'N-metilindolo ('), il quale si prepara condensando il me- 

 tilfenilidrazone dell'acido pini vico e distillando l'acido N-metìlindol-a carbo- 

 nico così formatosi ( 2 ). 



Trattando la N-metilindolina in tubo chiuso con acido jodidrico e fosforo 

 essa perde 1' N-metile e dà l' indolina. 



Le proprietà dell' indolina dovrebbero essere, come lo fanno supporre le 

 ricerche di Ciamician, di Bamberger e di A. von Baeyer sulla idrogenazione 

 dei nuclei acromatici, e la conoscenza delle indoline omologhe, quelle di 

 un'etilanilina come risulta dalle due seguenti forinole: 



CH 2 



i 



CH 2 



N 

 H 



Indolina 



CH 3 

 CH 2 



N 

 H 



Etilanilina 



Così è difatti, salvo qualche differenza, tra le quali è notevole quella 

 che, mentre l'etilanilina è poco stabile all'aria e si colora rapidamente, l' in- 

 dolina invece resiste assai e si serba lungamente inalterata. 



Anche nell'odore non si discosta dal debole odore anilico. Ossidata col 

 metodo di Tafel dà 1' indolo ( 3 ). 



Smetilazione della N-metilindolina. Questa base (1 gr.) fu chiusa in 

 tubo con 1 gr. di fosforo rosso e 8 gr. di acido jodidrico bollente a 127°, 

 e venne scaldata per 24 ore a 210°-230°. In capo a questo tempo il fosforo 

 era completamente scomparso, il contenuto dei tubi perfettamente incoloro e 

 in qualche caso cosparso di cristalli di joduro di fosfonio, oltre una piccola 

 quantità di cristalli aciculari, forse del jodidrato di indolina. Esso venne 

 riunito diluito con acqua e sottoposto, tale e quale, alla corrente di vapor 

 d'acqua per scacciarne lievi quantità di derivati non basici, non che l' idro- 

 geno fosforato formatosi nella reazione. In seguito, il residuo alcalizzato for- 

 temente con soda, libera una base incolora meno leggera dell'acqua, di debole 

 odore, che estratta con etere e seccata nel solvente con potassa fusa bollì 

 a 220°-221°. 



Il rendimento fu quasi quantitativo. 



(') Wenzing, Ann. d. Chemie 239, 246. 



(2) E. Fischer e 0. Hess., Ber. d. deutsch. Cliem. Gesell., 17, 562. 



( 3 ) Kann nnd Tafel, Ber. d. deutsch. Chem. Gesell. 27, 826. 



Rendiconti. 1905, Voi. XIV, 1° Sem. 79 



