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perchè dimostra che nei pemitrosoderivati è contenuto L'aggruppamento 



>C — N — 0* 



comune alle ossime da cui derivano e da cui si formano per azione dell'acido 

 nitroso. Ciò era d'altronde reso molto probabile dal fatto, scoperto da Harries^ 1 ) 

 che il composto: 



(CH 3 ) 2 . C : CH X 



>C:N 2 0 2 



m/ 



pei; azione degli alcali viene idrolizzato nelle sostanze che hanno servito a 

 prepararlo, acido nitroso ed ossima dell'ossido di mesitile ( 2 ). 



La formazione, delle ossime nella riduzione dei pemitrosoderivati è stata 

 notata la prima volta dallo Scholl stesso. Trattando infatti con. amalgama 

 di alluminio la sostanza che egli chiama pinacolinnitrimmina, egli ottiene in 

 modo quantitativo la pinacolinossima : 



(CB 3 ) 3 . C 



>C:NOH, 



CH 3 



Siccome lo Scholl, seguendo le vedute del Tiemann, attribuisce al suo 

 prodotto la struttura ( 3 ) : 



(CH 3 ) 3 . C\ 



>C : N(N0 2 ) , 

 CH/ 



così egli per spiegare la formazione della pinacolinossima ammette che per 

 riduzione si formi in una prima fase pinacolina (ovvero pinacolinimmina) ed 

 idrossilammina, le quali reagendo fra loro darebbero origine all' ossima della 

 pinacolina. 



Bisogna però notare che la formazione quantitativa della pinacolinossima, 

 seguendo questa interpretazione che dà lo Scholl, implica che si formi in 

 modo quantitativo la pinacolina, che in modo quantitativo si formi idrossi- 

 lammina e che queste due reagiscano fra loro per dare quantitativamente 

 l'ossima della pinacolina. La cosa, come ognuno vede, è poco verosimile. Ma 



(') Annalen der Cliemie, 319, 232. 



( 2 ) A questo riguardo interessa far notare che anche le isonitrammine di W. Traube 

 possono fornire isonitrosoderivati (Berliner Berichte XXVII, 3293). 



Un prodotto analogo è stato preparato anche dalla santonina, da Francesconi ed 

 Angelucci (Gazzetta chimica XXXI (2), 302), i quali, per ragioni che ancora non sono 

 riuscito a comprendere, ammettono che tutte queste sostanze contengano l'aggruppamento: 



> C-.N.O.NO. 



Angelucci, che per il primo ha ridotto la pernitrosocanfora a bornilammina, sostiene tut- 

 tora che i pemitrosoderivati si devono considerare come eteri nitrosi delle ossime. 



