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d'amile sul pirrolo in presenza di etilato sodico fu assegnata fin d'allora la 

 struttura : 



HO CNOH 



HC\yCH 

 N 



giacché non era improbabile che l' isonitrosopirrolo derivasse da una forma 

 tau tornerà del pirrolo 



HC CH HC CH 2 



HC\/CH HC\yCH 

 NH N 



analogamente a quanto si era osservato per gl 'indoli aventi libero il posto 

 in /?. Però se questo può ammettersi nel caso di pinoli o d'indoli sostituiti 

 in a, non può escludersi, che, nel caso del pirrolo, in cui tutti i posti sono 

 liberi, l'idrogeno imminico concorra alla formazione del metilene nel posto a 

 e di conseguenza al nitrosopirrolo potrebbe anche spettare la struttura 



HO _CH 

 He! JCNOH 

 N 



Per decidere a quali dei due schemi fosse da dare la preferenza, venne 

 studiata l'azione dell' idrossilammina. Infatti dalla prima formula era da 

 aspettarsi una triossima, dalla seconda una diossima o loro derivati. L'espe- 

 rienza ha confermate le previsioni giacché trattando con idrossilammina la 

 soluzione alcalina del nitrosopirrolo si arriva ad un composto che contiene 

 tre atomi di azoto e che differisce dalla triossima 



HC(NOH) . CH 2 . C(NOH) . C(NOH)H 



# 



per una molecola di acqua in meno. 



Questo fatto si verifica anche in altri casi come si vedrà in seguito. 



La soluzione acquosa ed alcalina si tratta con eccesso di idrossilammina, 

 si lascia in riposo alcune ore e quando il liquido non si scolora ulteriormente 

 si distilla nel vuoto fino a secchezza. 



Il residuo mescolato con bicarbonato di sodio viene estratto ripetutamente 

 con acetone ed evaporando il solvente rimane indietro una massa bruna che 

 cristallizzata più volte dall'acqua, in presenza di nero animale, fornisce aghetti 

 bianchi splendenti che fondono decomponendosi a 248°-250°. 



