Chimica. — Azione degli alogeni sull’artemisina (*). Nota di 
E. Rimini e T. Jona, presentata dal Socio A. ANGELI (°). 
Allo scopo di porre in evidenza eventuali analogie tra la santonina e 
l’artemisina, abbiamo studiato come questa reagisca cogli alogeni conoscen- 
dosì nulla in proposito. 
Si è così osservato che soltanto col bromo e coll’iodio si comportano 
in modo identico, purchè sì operi in.determinate condizioni ed in presenza 
dei rispettivi idracidi. 
Difatti due molecole di artemisina unendosi con tre atomi dell’alogeno, 
dànno origine a prodotti nei quali due atomi alogenici si trovano allo stato 
attivo ed uno sotto forma di idracido. Queste sostanze sono così instabili che, 
per semplice contatto con acqua fredda, rigenerano l'artemisina. 
Non si tratta quindi di prodotti di sostituzione nè di vera addizione, 
bensì di sali doppî di ossonio corrispondenti a quelli ottenuti colla santonina 
di Wedekind e Koch (5) e rappresentabili colla formola : 
H x 
CH. 0.004 6,50, C04 
: N NW 
L'artemisina si comporterebbe in tal modo come sostanza satura. mentre 
è ben noto come non possa ritenersi tale per la sua instabilità alla prova 
di Baeyer e per la facilità colla quale, come noì abbiamo dimostrato (*), 
addiziona idrogeno in presenza di palladio colloidale, per dare la tetraidro- 
artemisina. 
Oltre al composto di tipo ossonio, essa dà, col bromo, un prodotto di 
sostituzione: la monobromoartemisina, che si prepara in condizioni ben di- 
verse della monobromosantonina (°). 
Col cloro, l’artemisina comportandosi in modo differente che col bromo 
e collo jodio, non dà prodotti di addizione di carattere ossonico. Noi abbiamo 
preparato due cloroderivati, è peraltro da tener presente che bastano talvolta 
(1) Lavoro eseguito nell'Istituto di:chimica-farmaceutica e tossicologica della R. Uni- 
versità di Pavia. 
(*?) Pervenuta all'Accademia 1° 8 luglio 1913. 
(3) Berichte d. deut. Chem. Ges. 1905, 38, 429. 
(4) Rendiconti Soc. Chim. ital.. serie 28, vol. V, fasc. III; Chemisches Zentralblatt, 
1913, I, 1773. 
(*) Berichte d. deut. Chem. Ges. 4/ (1908) 359-366. 
