sostituito, in posizione orto: 
Il bromo non reagisce, a temperatura ordinaria, sul p-nitroazossicom- 
posto di Zinin, come è stato osservato ('), neanche se posto in diretto con- 
tatto con esso in presenza di un catalizzatore; ma a 120°, e perciò in tubo 
chiuso, esso fornisce un 2-bromo-4-nitroderivato, analogo per costituzione al 
binitrocomposto avanti considerato : 
Bi 
NO; \.NEN"CH: 
SDAI 
(0) 
Anche l’'o-nitroazossibenzolo 
NO, 
ae 
NZ N i OgH5 
(0) 
per l’identica posizione dell’ossigeno unito all'azoto, rispetto al nucleo ben- 
zolico già sostituito, com'era da aspettarsi, non si nitra facilmente : e solo 
scaldando per un'ora la soluzione del composto in acido nitrico (4= 1,48), 
si arriva ad un binitroderivato diverso, e per solubilità nei solventi e per 
punto di fusione, dal binitroderivato avuto dal composto di Zinin. E poichè 
le posizioni preferite, come si è già altra volta notato, sono le para e le 
orto, si è indotti ad ammettere che il nuovo gruppo nitrico sia entrato nella 
posizione orto ancora libera: 
NO, 
NE N cin | 
se 4 | 
No... 
Il bromo, reagendo in tubo chiuso, in presenza di un catalizzatore quale 
la limatura di ferro, sopra l’a-parabromoazossibenzolo, fornisce un bibromo- 
derivato, che fonde a 97°. Considerando che l'acido nitrico, reagendo sul- 
l'identico prodotto di partenza, dà il 2-nitro-4-bromoazossibenzolo (*), molto 
(1) Angeli e Alessandri, questi Rendiconti, vol. XX (1911), 2° sem., pag. 174. 
(2) Questi Rendiconti, vol. XXI (1912), 1° sem., pag. 794. 
