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simile, per i caratteri chimici e fisici (fra l’altro fonde appena due gradi 
più alto) al nostro composto, era logico di attribuire ad esso la struttura 
E tale formula viene stabilita in modo definitivo dal fatto che, per ri- 
duzione con stagno ed acido cloridrico, il bibromoderivato si scinde in ani- 
lina ed in 2-4-bibromoanilina. Nella costituzione di questo composto si trova 
ancora una conferma della struttura avanti attribuita ai nitro- e bromode- 
rivati del p-nitroazossibenzolo di Zinin. 
Da tale bibromoazossibenzolo, sia per trattamento con acido solforico 
concentrato, sia per riduzione con amalgama di alluminio e successiva 0s- 
sidazione con ossido giallo di mercurio, si perviene facilmente al 2-4-bibro- 
moazobenzolo 
Br» - CoHz;: N=N- GHy > Brs- GHz. N=N- CH; 
I 
(0) 
che, a sua volta, per ossidazione con acqua ossigenata, in soluzione acetica, 
rigenera il bibromoazossicomposto primitivo : 
Br, - CoHz3: N=N: CGHs —> Bro. GH3-N=N.GH;. 
ll 
(0) 
Ciò dimostra che se è vero che i gruppi sostituenti entrano nel nucleo 
benzolico più distante dall’azoto cui è unito l'ossigeno, nel caso inverso 
l’ossigeno, a sua volta, va ad attaccarsi a quell’azoto che è più distante dal 
nucleo benzolico sostituito. 
Nella preparazione del bibromoazossibenzolo si forma in piccolissima 
quantità un derivato riconosciuto per '(2-4-6)-tribromoanilina, senza dubbio 
in seguito all'azione riducente dell'acido bromidrico che rimane presente 
nelle bromurazioni in tubo chiuso. A tale prodotto, esclusivamente, si arriva 
se si tenta di ottenere un tribromoderivato, bromurando ulteriormente il 
bibromoazossibenzolo, sia innalzando la temperatura, sia insistendo per mag- 
gior tempo col riscaldamento. Ho potuto giungere al tribromoazossibenzolo, 
solo passando attraverso al tribromoazocomposto. Si opera perciò la bromu- 
razione del bibromoazocomposto, gettando bromo in eccesso su di esso e 
scaldando lievemente per pochi minuti. Si ottiene così un tribromoazoben- 
zolo, che avrà la struttura 
Br 
NA — 
oe For Bi 
