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Come si vede, questa trasformazione nuova ed interessante, che si comple 
con apertura del nucleo pirrolico, senza che venga alterata la composizione 
del prodotto di partenza ed in particolare il suo contenuto d’azoto, è assai 
diversa dalle scissioni finora riscontrate per le altre chetossime. 
Un derivato benzoilico della stessa forma è stato preparato da J. Pinnow 
e C. Sàmann ('), che ad esso assegnano il punto di fusione 216°: essi l'otten- 
nero del pari per azione del cloruro di benzoile sul medesimo o.aminobenzoni- 
trile. Poichè io avevo impiegato quest'ultimo prodotto puro e seguìto il loro 
stesso metodo di preparazione per ottenere pel confronto la sostanza p. f. 156°, 
e questa pure ho analizzata, non sapevo dapprima spiegarmi la diversità dei 
‘ resultati. Non mi è stato difficile di chiarirne la ragione quando ho trovato 
che pochi minuti di ebollizione con acidi diluiti trasformano il prodotto 
p. f. 156° in un altro, che, ricristallizzato poche volte con alcool, fuse proprio 
a 216°. Questo però, a differenza di quanto risultò agli autori nominati, 
all'analisi mi dette numeri concordanti solo con la formula C,4HisNs0», 
cioè contiene una molecola d'acqua in più del prodotto di partenza: questo 
risultato si può spiegar solo ammettendo che per una parziale idratazione 
del residuo cianico del composto primitivo si arrivi alla sostanza, che pos- 
siede in realtà una tale composizione, della struttura 
CH 
HC/ \c.co.NH, 
HC !c.NH.C0-C,B; 
Infatti il mio prodotto p. f. 216° coincide assai bene, per ì suoi carat- 
teri, col derivato benzoilico della costituzione soprasegnata, già preparato (?) 
e descritto con un punto di fusione appena di pochi gradi superiore (218-219°). 
La formazione di tale derivato dalla sostanza p. f. 156° da me otte- 
nuta, fornisce della struttura di questa la riprova, che non può aversi diret- 
tamente pel suo comportamento speciale rispetto agli acidi. 
Se la decomposizione per il calore del nitrosofenilindolo pare non si 
presti bene a recare un appoggio all'ipotesi della sua struttura di ossima, 
la trasposizione di Beckmann, così caratteristica per le chetossime, mi ha 
condotto subito e nettamente a risultati molto dimostrativi. 
Infatti per azione di pentacloruro di fosforo il nitrosofenilindolo, sospeso 
in etere, si trasforma a temperatura ordinaria e con buon rendimento in un 
prodotto, la costituzione del quale è accertata per le numerose sintesi con 
(1) Berl. Ber., 29. (1896), pag. 623. 
(*) A. Weddige, Journ. f. prakt. Chem. [2], 36 (1887), pag. 141. 
