— 341 — 
Il trattamento fu per tutti analogo, e però la descrizione potrà essere ab- 
breviata. 
L'esposizione venne fatta sempre in bottiglie da 5 litri piene d'ossigeno, 
contenenti ciascuna 15 gr. del ciclochetone e 100 d'acqua, dall'aprile al no- 
vembre. Aprendo il tubetto innestato nel turacciolo delle bottiglie, si notò 
sempre una forte aspirazione. L'elaborazione del prodotto venne fatta in modo 
analogo a quella già descritta per il cicloesanone. 
o- Metilcieloesanone. — Per saturare il liquido acido di una delle bot- 
tiglie (15 gr.), si adoperarono 92 ce. di soluzione normale di carbonato s0- 
dico. L'estratto etereo del liquido alcalino (28,5 gr. da 75 del chetone) 
dava lievemente la reazione di Angeli. Dalla soluzione alcalina si ebbero 
per acidificazione ed estrazione con etere, 45 gr. di materie acide. 
La parte volatile col vapore acqueo, rettificata, non aveva un punto di 
ebollizione costante: le prime frazioni contenevano acido formico; la parte 
principale venne raccolta fra 220° e 224°, il resto sino a 228°. Il prodotto, 
che doveva contenere segnatamente l'acido enantico, non era stabile al 
permanganato. Però venne trattato, in conveniente diluizione alcalina, a 0°, 
con una soluzione di permanganato al 2 °/,, fino a che quest’ ultimo non più 
era ridotto. Dopo avere separati gli ossidi manganici, si ebbe, per distillazione 
con vapore acqueo, dal liquido acidificato con acido solforico, l'acido enantico 
puro, che bolliva a 222-223°, e di cui venne analizzato il sale argentico. 
Analisi: 
Trovato Calcolato per C7H13 Os Ag 
Ag 45,78. 45,57 
Bollendo poi il liquido acido con bicromato potassico, si potè ottenere 
una sostanza solida, che, purificata dall’acqua, fondeva a 152-153° e sì 
dimostrò essere l’'ac:do adipico, anche per la composizione del suo sale 
argentico. 
Analisi: 
Trovato Calcolato per C5Hz0,Ags 
Ag 59,94 60,00 
Questo acido potrebbe forse provenire dal prodotto di ossidazione del- 
l’o-metilcicloesanone, l'acido acetilvalerianico, di cui diremo ora, che è real- 
mente un po' volatile col vapore acqueo, e potrebbe essere passato insieme 
coll’acido enantico. La presenza di questo acido ehetonico, non sta, peraltro, 
in relazione con la riduzione del permanganato del prodotto greggio; essa sarà 
dovuta forse all'acido non saturo corrispondente all’ aldeide (*), che si forma 
per idrolisi. 
(!) Nella nostra Nota XI abbiamo dimostrato che dall’o-metilcieloesanone si forma 
ver idrolisi, oltre all’acido enantico, l’aldeide eptenilica, da cui l'acido eptenilico; questo, 
però, dà per ossidazione l'acido glutarico, che noi non abbiamo ottenuto, forse verchè pre- 
sente in troppo piccola quantità. 
