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Il rendimento in prodotti di idrolisi e di ossidazione sta in mezzo fra 
quelli ottenuti dagli altri due isomeri. 
Metileptenone. — Ne esponemmo in tutto 54 gr., in 9 matracci di 2 !/, 
litri pieni di ossigeno contenenti ciascuno 6 gr. del chetone e 75 d’acqua, 
dal maggio al novembre. Aprendo i matracci si notò una forte aspirazione, 
l'ossigeno era stato del tutto assorbito e v'era in sua vece dell'anidride car- 
bonica. Il contenuto, un. liquido giallo, aveva reazione fortemente acida, 
l'odore del metileptenone era scomparso; per neutralizzare il liquido vennero 
impiegati 360 cc. di carbonato sodico normale. 
Riscaldando il liquido a bagno-maria, passa acetone, che fu riconosciuto 
anche per mezzo del composto cou la p-bromofenilidrazina. Si ebbero dal- 
l'etere petrolico pagliette senza colore che fondevano a 93-94°(*). Tutta la 
soluzione alcalina venne poi concentrata a pressione ridotta e portata a circa 
150 cc.; per raffreddamento si separò un olio vischioso, che aumentò per 
salatura con carbonato potassico. Estratto con etere, se ne ebbero 29,3 gr. 
Questo olio, come si vedrà, era formato segnatamente dal chetone- 
glicole, 
CILS 
CH; 
ed in parte, forse, anche dall'ossidichetone, 
CHI 
ge OH—CO—CH,—CH,—C0—CH;, 
CH; À 
che si ottengono ossidando il metileptenone rispettivamente con permanga- 
nato e con acido cromico. 
Il nostro prodotto dava la reazione pirrolica dei paradichetoni, ma anche 
dopo averlo distillato a pressione ridotta, non ci fu possibile di ottenere 
da esso derivati cristallini. Per ciò, ritenendo che in esso prevalesse il 
primo dei due suaccennati composti, abbiamo pensato di trasformarlo nel 
dichetone: 
CH3, 
| YCH_C0—CH,—CH,—C0—CH,, 
CH; 
per ebollizione con acido solforico diluito, seguendo le norme indicate in 
proposito dal Harries (*). Abbiamo ottenuto in questo modo un liquido mo- 
bile, che, a 17 mm., passava fra 94° e 104°. Esso dava assai intensamente 
la reazione pirrolica dei y-dichetoni. 
(1) Neufeld (L. Annalen 248,95) dà il punto di fusione 93°; Tiemann e Semmler 
(Berichte 28, pag. 2129) dànno 94-95°. 
(*) Berichte, vol. 35, pag. 1183. 
