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posito di un dinitrodinaftile isomero, poichè già Vesely (') aveva ottenuto 
direttamente dall'a-@'-dinitro-8-f'-dinaftile il relativo naftocarbazolo, operan- 
done la riduzione con acido acetico e polvere di zinco. 
Anche la riduzione con stagno e acido cloridrico, oppure con cloruro 
stannoso e acido cloridrico, non condusse a risultati favorevoli. Non abbiamo 
provato la riduzione in ambiente alcalino, perchè è risaputo che i nitro- 
derivati aromatici vengono dai riduttori alcalini trasformati specialmente in 
azossi e azoderivati. Così è noto che l’o-o'-dinitrodifenile viene da tali ridut- 
tori trasformato dapprima in azossiderivato (fenazondiossido e fenazonmon- 
ossido) e poi in azoderivato ciclico (fenazone). 
Però avevamo una certa fiducia nei metodi di riduzione catalitica con 
platino colloidale, essendo noto che con questi processi si riducono con tutta 
facilità i nitrogruppi ad aminogruppi. Nel nostro caso, se si fosse potuto 
operare con un solvente neutro, eliminando la presenza di acidi che con 
tutta verosimiglianza sono la causa di formazione del naftocarbazolo, avremmo 
forse avuto la riduzione a diaminodinaftile. Disgraziatamente, non abbiamo 
potuto trovare un solvente che sciolga a freddo il dinitrodinaftile e che sì 
presti al caso. L'insolubilità di questa sostanza nei solventi ordinarî rende 
difficili le operazioni. 
Riportiamo brevemente le prove fatte. 
Riduzione con cloruro stannoso alcoolico. — Gr. 7 di a-a'-dinitro-8-8'- 
dinaftile, gr. 33 di cloruro stannoso, cc. 37 di acido cloridrico (4 = 1.19) 
e ce. 200 di alcool si scaldarono a ricadere per circa due ore. Pochissima 
sostanza passò in soluzione. Si filtrò, si alcalinizzò fortemente, si raccolse 
la parte rimasta indisciolta nel liquido alcalino, e la si estrasse con etere 
in apparecchio Soxblet. Eliminato l'etere si ebbe poca polvere bruna, che, 
ricristallizzata dal benzolo, fondeva tra 191 e 197°. Si tratta di naftocarbazolo 
impuro, poichè dà le reazioni cromatiche, che ad esso attribuisce Vesely 
(loc. cit.). Esso si scioglie nell’acido solforico concentrato con colorazione 
rossa che, per aggiunta di una goccia di acido nitrico, passa al verde. 
Le ricerche fatte per accertarci se nella reazione sì era formata sostanza 
solubile in acido cloridrico e riprecitabile con ammoniaca, furono negative. 
Avendo osservato che il dinitrodinaftile è più solubile in alcool amilico 
bollente che non in alcool ordinario, abbiamo voluto scaldare a b. m. per 
quattro ore, ed in corrente di acido cloridrico, gr. 7 di sostanza, cc. 100 di 
alcool amilico saturo di acido cloridrico, e gr. 33 di cloruro stannoso. 
Ottenemmo una soluzione bruna, che dibattemmo con acqua; poi sepa- 
rammo lo strato acquoso, il quale, con ammoniaca, non precipitava (assenza 
del cloridrato di diaminodinaftile). Lo strato amilico si distillò in corrente 
di vapor acqueo; il liquido rimasto nel pallone a distillazione fu alcaliniz- 
(1) Ber. d. d. ch. Ges. 38, 139 (1905). 
