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Chimica. — Za struttura del dibromomentone e una nuova 
sintesi della buccocanfora (*). Nota di Gurpo Cusmano, presentata 
dal Socio E. PATERNÒ. 
Il bibromomentone, ottenuto per la prima volta da Beckman e Eickelberg (*) 
ebbe dagli autori la formola I, come quella che spiegava assai pianamente 
la sua trasformazione in timolo (III), per riscaldamento con chinolina: 
lor AO I 
H;c/ \CH, H0/ \cH, HC/ \CH H,C/ \cg, 
I | | II | ui | Iv 
n.0 co HO /c0 He lc.0R ro Jco 
C 0. CH, C- CH; Br-C- C.H, 
Br \C,H, 
Beckman e Eickelberg tentarono invano di isolare il composto inter- 
medio (Il); e, del resto, oggi si dubita dell'esistenza di chetoni aliciclici 
con due doppî legami nel nucleo (*). D'altra parte, più di recente, Wallach e 
Steindorff (4) hanno trovato che anche dal dibromomentenone, al quale spetta 
sicuramente la formola IV, sottraendo acido bromidrico, si giunge a timolo. 
Per tanto, la suddetta dimostrazione, accolta in qualche trattato (*), non era 
esauriente. 
A seconda delle ricerche, che formano oggetto di questa Nota, il bibro- 
momentone sarebbe un 2-4-bibromo-3-mentanone. 
ZAN 
H.C \CHBr 
H,C Lo 
a A 
Br-C-C;H, 
La posizione dell’atomo di bromo in 4 ci risulta dal fatto che, introdu- 
cendo un seconde atomo di bromo nel 4-monobromo-mentone ottenuto da 
(') Lavoro eseguito nel Laboratorio di chimica generale dell’Istituto di studî su- 
periori in Firenze. 
(*) Berichte 29, 418 [1896]. 
(*) Ibid., 34, 41 [1901]. 
(4) Centralblatt, 1908, II, 1373. 
(°) Chemie der alicyklischen Verb. von Ossian Aschan, pag. 660. Braunschweig, 
1905. 
| ee Si AAA || ]Neeeeé ————-— ritiene; nn 
