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quindi, l’anilide, come molti composti alogenati, cede acido bromidrico, e 
questo distacca anilina. Invece di un chetone con due doppî legami, sì forma 
il timolo, suo isomero. 
p. Toluilide Cry Hg BrO.NH.C H,.CH,. — Aghi giallo-chiaro, dal- 
l'alcool. Bromo trovato °/, 23,5, calcolato 23,6. Per riscaldamento si decom- 
pone analogamente all’anilide. 
Piperide Cio HigBrO.NC; Hi. — Si forma, con sviluppo di calore, 
mescolando il bibromomentone, polverizzato, con la quantità doppio molecolare 
di piperidina. Cristallizza dall’etere in grandi prismi incolori, trasparenti, 
fusibili a 127-129°. Bromo trovato °/, 25,06, calcolato 25,20. Mentre i due 
derivati aminici sopradescritti si conservano inalterati, la piperide si altera 
in breve tempo. 
B.Idrossilamina C,, H,éBr0.NH.OH. — L'azione dell’idrossilamina 
sul dibromomentone era già stata sperimentata da Beckman e Eickelberg (*), 
però con risultato diverso da quello che esporremo. Gli autori hanno trovato 
che il carbonile reagisce con la base, e uno degli atomi di bromo viene so- 
stituito dall'ossidrile ; si forma, cioè, un'ossima-alcool C,0 His Br(0H):N.0H. 
Insieme con questo composto, noi abbiamo rinvenuto anche il derivato idros- 
silaminico isomerico. 
Gr. 3 di dibromomentone, gr. 0,70 (1 mol.) di cloridrato d’ idrossilamina 
e gr. 0,8 (1 mol.) di bicarbonato sodico si lasciano assieme per 12 ore in 
cc. 30 di alcool a 90°. Poi si filtra e si distilla la maggior parte del solvente. 
Il residuo si riprende con acqua ed etere. La soluzione eterea si dibatte più 
volte con acido cloridrico diluito; indi sì concentra. Dal residuo, con il 
tempo, si separano bibromomentone inalterato e una sostanza in aghi bianchi 
lucenti, fusibili a 65°, che, per ora, non è stata studiata. 
Dalle soluzioni cloridriche, neutralizzando con soda, precipita una sostanza 
solida bianca. Si scioglie nell'alcool bollente, e con il raffreddamento e la 
lenta concentrazione, si depone in cristalli incolori lucenti, a base di rombo 
o d'esagono, i quali fondono a 158°-160°. Bromo trovato °/, 30,2; calcolato 
per Cio Hig0, N Br: 30,3. 
Il composto è solubile negli acidi diluiti, insolubile negli idrati alcalini. 
Riduce a caldo il liquido di Fehling; reagisce con l'acido nitroso, fornendo 
un'isonitrammina. Si comporta, quindi, come una f-idrossilamina. 
Le soluzioni alcooliche, da cui quest'ultima si è separata, a poco a poco 
abbandonano un olio rossastro, e da questo, assai lentamente, si depongono 
cristalli prismatici trasparenti, che fondono a 140°. Il nuovo composto contiene 
bromo e azoto. All'opposto di quello descritto innanzi, è solubile negli idrati 
alcalini, insolubile negli acidi diluiti, e riduce il liquido di Fehling solamente 
dopo idrolisi. Per tali proprietà si manifesta come l’'ossima-alcool descritta 
da Beckmanu e Eickelberg. 
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