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Chimica. — Sulla riduzione delle aldeidi ad a-glicoli ('). Nota 
di R. Crusa e A. MILANI, presentata dal Socio G. CIAMICIAN. 
La formazione di «-glicoli bisecondarî per riduzione delle aldeidi cor- 
risponde alla riduzione pinaconica dei chetoni 
2 R.C0 + H.=R,C(0H)- C(0H)R, 
2 R.CHO+ H,= RCHOH—CHOH.R. 
Mourean (*) per riduzione dell'aldeide acetica con amalgama di magnesio, 
e Fossek e Swoboda (*) per azione della potassa alcoolica su altre aldeidi 
della serie grassa, ottennero i corrispondenti a-glicoli. 
Tischtschenko e Grigorjew (‘) ripetendo le esperienze di Monreau, e 
Lieben e allievi (®) quelle di Fossek, ottennero invece i corrispondenti 
6-glicoli (insieme con altri composti derivanti da questi f#-glicoli). Tali #-gli- 
coli prendono origine, secondo i detti autori, per riduzione dell’aldolo che 
sì forma nella prima fase della reazione 
a) 2 CH:CHO = CH; CHOH . CH, . CHO 
H, 
b) CH:. CHOH.CH;.CHO —> CH;. CHOH.CH,.CH,0H. 
Nel trattato di chimica organica Meyer-Jacobson (°), riferendosi alle 
ricerche di Kling e Roy (7), si dà, come metodo di preparazione dei £-glicoli, 
la riduzione delle aldeidi con amalgama di magnesio, in soluzione benzolica. 
Ma che sia possibile anche per le aldeidi la riduzione pinaconica, lo 
dimostra ìl fatto che l’aldeide benzoica (5) ed anisica (°), per riduzione, for- 
niscono, oltre ai corrispondenti alcooli primarî, rispettivamente l’idro- e 
l’isoidrobenzoino, e l’idro- e isoidroanisoino; anche l'acido gliossilico, per 
riduzione, dà il corrispondente a-glicole bisecondario: l'acido racemico (1°). 
. Avendo avuto bisogno di preparare per alcune ricerche, il glicole 
2,8-butilenico, abbiamo voluto vedere se, per riduzione con amalgama di 
.!) Lavoro eseguito nell’ Istituto di Chimica generale della R. Università di Bologna. 
(2) Compt. rend., 124, 472; Centralbl., 1902, II. 
(*) Monatshefte, 4, 664; 77, 389. 
(4). Centralbl., 1906. II, 1555; 1556. 
(5) Monatshefte, XVIII, 68. 
6) Lehrwbuch d. orsanischen Chemie, I, 663. 
(7) Bull, I (1907), 696. 
(8) Ann., 257, 86. 
(9) Zinin, Ann., 423, 125; Fittie e Ammann, Ann. 768, 67. 
(1°) Genuresse, Bull. (3), 7, 226. 
RenpIconTI. 1913, Vol. XXII, 2° Sem. 91 
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