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magnesio dell’aldeide acetica, fosse possibile ottenere 1’ @-glicole, che Mou- 
reau aveva già ottenuto e che invece non avevano ottenuto i successivi 
sperimentatori. Nelle condizioni d'esperienza che saranno descritte più avanti, 
noi abbiamo potuto ottenere il glicole cercato, con un rendimento che non 
ha mai superato il 4°/,: ciò spiega assai facilmente l’ insuccesso di Tischt- 
schenko. 
L'a-glicole butilenico simmetrico fu riconosciuto al suo punto di ebulli- 
zione, ed alpunto di fusione dei suoi due fenil-uretani (*). Inoltre, perossidazione 
con acqua di bromo alla luce; diede il diacetile (2), riconosciuto dal colore, 
dal punto di fusione della sua diossima, e dalla proprietà di quest’ ultima 
di dare, coi sali di nichel, la caratteristica nichel-diossimina rosso-scarlatta. 
Come ha dimostrato Tschugaeff, sono le gliossime che sono capaci di dare 
le diossimine (5). i 
Il glicole 3, 4-exilenico si può ottenere allo stesso modo per riduzione 
dell'aldeide propionica: è un liquido denso, incolore, bollente a 233-234° e 
solubile in acqua in tutte le proporzioni. Per ossidazione con acqua di 
bromo, questo glicole ci ha fornito il dipropionile, riconosciuto al punto di 
fusione della sua diossima, ed alla proprietà di quest'ultima di fornire una 
nicheldiossimina rossa-scarlatta, ed una platodiossimina verde-scura. 
Anche in questo caso il rendimento in glicole 3, 4-exilenico è molto 
piccolo : 5-6 °/,- 
L’aldeide benzoica, per riduzione con amalgama di magnesio, ci ha dato. 
come era da aspettarsi, l’idro- e l’isoidrobenzoino (‘). 
Nella riduzione dell'aldeide acetica abbiamo inoltre osservato la forma- 
zione di notevoli quantità di alcool etilico, aldolo (?) e del glicole 2,4-buti- 
lenico (prodotto di riduzione dell’aldolo) bollente a 203-204°; quest’ultimo 
forma anzi il prodotto principale della reazione. 
() I glicoli in questione, R.CHOH.CHOH.R, contengono due atomi di carbonio 
asimmetrico : dei due fenil-nretani, quindi, uno sarà sdoppiabile, e l’altro no. E interessante 
notare come, per riduzione dell’acido gliossilico, Genuresse abbia ottenuto solamente l’acido 
racemico. Vedi Nota precedente. 
(?) Il bromo in soluzione acquosa, alla luce, ossida il gruppo >CHOH a carbonile; 
l’acido lattico, tartarico, mandelico, la glicerina, mannite e glucosio vengono ossidati ri- 
spettivamente ad acido piruvio, formilgliossilico, fenilgliossilico, gliceroso, mannoso e glu- 
cosone; l’acido citrico fornisce pentabromoacetone. Si tratta di una vera reazione foto- 
chimica, sulla quale verrà riferito quanto prima. 
(*) Tschugaeff, Z. f. an. Chem., 46, 144; Berichte, 38, 2520. 
(4) Recentemente, J. Bòescken e G. H. van Senden, perriduzione dell’enantolo ottennero 
insieme con alcool eptilico corrispondente, il glicole (C:H,;CHOH),, che assai facilmente 
è un a-glicole. Recueil d. travaua chimiques, di I. P. B., XXXIT, 26. 
(5) Siccome a 120° l’aldolo, per disidratazione dà aldeide crotonica, così, per distil- 
lazione a pressione ordinaria del prodotto di riduzione dell’aldeide acetica, si ottengono 
grandi quantità di aldeide crotonica. Corrispondentemente, per l’aldeide propionica si ot- 
tiene l’etil- metilacroleina. 
