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I prodotti corrispondenti si hanno {anche nella riduzione dell’ aldeide 
propionica. Il glicole CHz.CH,.CH(0H).CH(CH).CH,OH, che sì forma 
per riduzione dell’aldolo, passa a 214° (*), ed il glicole cercato distillò, come 
si è detto, 20° più sopra (*). Anche in questo caso il prodotto principale 
della reazlone è il #-glicole bollente a 214°. 
La ragione di tutto ciò è chiara. Le aldeidi, per azione dell’amalgama 
di magnesio, possono reagire principalmentre in tre modi diversi: 4) ridu- 
zione ad alcool primario; 2) riduzione ad @-glicole bisecondario (riduzione 
pinaconica); c) condensazione ad aldolo (quelle che lo possono fare), e ridu- 
zione successiva dell'aldolo a #-glicole (*): 
a) CH, CHO + H, = CH, CH, OH 
6) 2 CH; CHO + H, = CH; CHOH. CHOH. CH, 
c) 2CH; CHO + H,= CH;.CHOH.CH,.CH,0H. 
Queste reazioni procedono con velocità differenti, ed il rapporto fra le 
quantità di alcool primario, @-glicole e #-glicole dipende appunto dal rap- 
porto di tali velocità. Siccome le aldeidi della serie grassa si condensano 
ad aldolo con la.massima facilità, sia in ambiente acido, sia in ambiente 
alcalino, così sarà l'aldolo che si formerà in maggior quantità; quindi anche 
.il rispettivo prodotto di riduzione, il #-glicole, formerà il prodotto principale 
della reazione. 
Come conclusione ci pare si possa affermare, però, che tanto le aldeidi 
quanto i chetoni, per riduzione, possono dare origine ad ortoglicoli; soltanto 
che, per le aldeidi, il rendimento è sempre assai piccolo. 
a) Aldeide acetica. — Alla soluzione di gr. 100 di aldeide acetica 
in 200 gr. di etere ordinario sì aggiungono. raffreddando fortemente con ghiaccio, 
a piccole porzioni per volta, 250 gr. di amalgama di magnesio al 2 °/,. 
L'operazione dura tre giorni. Si acidifica quindi leggermente con acido sol- 
forico diluito; ed il liquido etereo, dopo lavato prima con bisofilto, poi con 
soluzione concentrata di carbonato potassico, e seccato con solfato sodico, si 
distilla a bagno-maria. Il liquido denso, giallognolo, che rimane, si sotto- 
pone alla distillazione frazionata. Si raccolse con cura la porzione bollente a 
180-190° che conteneva il liquido cercato. 
(') Monatshefte, /9, 157. 
(*) Haworth e Perkin (Soc., 65, 598) descrivono il glicole 1,6-exilenico come un 
liquido oleso, bollente a 235-2400, 
(*) Non bisogna dimenticare che la reazione tra le aldeidi e l’amalgama di magnesio 
è certamente una delle più complicate della chimica organica, per il numero di prodotti 
che ne derivano. Noi qui ci limitiamo solamente a considerare i prodotti più importanti. 
‘Vedi Tischtschenko, Centralbl., 1906, /7, 1350, per ciò che si riferisce ai prodotti di con- 
densazione delle aldeidi. 
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