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Il pirrolo assume successivamente cinque, sei, ed otto metili, trasfor- 
mandosi in basi derivanti da forme tautomere del pirrolo (pirrolenine) e da 
metilenpirroline. 
Noi abbiamo ripreso lo studio di queste basi fin dal 1905 nel labora- 
torio di chimica agraria di Bologna, e pubblichiamo soltanto oggi i risultati 
di allora, mentre uno di noi pubblicherà i risultati delle sue nuove ricerche 
che dimostrano la perfetta analogia tra pirrolo e indolo nella metilazione 
protratta. 
Per avere una prova della costituzione di queste basi, abbiamo fatto 
agire lo ioduro$di metile sopra il 2-5-dimetilpirrolo, sul 2-4-5-trimetilpir- 
rolo e sul 2-5-metilisopropilpirrolo. Se la distribuzione dei metili nella 
terza base è quale l'abbiamo supposta, essa può formarsi da tutti e tre 
questi pirroli. 
Noi non siamo riusciti a stabilire questo in modo assolutamente sicuro; 
ma i dati delle nostre esperienze meritano tuttavia di essere qui riportati. 
La quantità di sostanza adoperata era troppo scarsa, e non giudicammo 
necessario di ripetere l’esperienza con nuovo materiale, giacchè ora uno di noi 
ha ripreso il quesito da un altro punto di partenza. 
AZIONES DELLO 10DURO DI METILE SUL METILISOPROPILPIRROLO. 
Il metilisopropilpirrolo impiegato fu ottenuto col metodo di Tiemann 
e Semmler (*) dall'a-e'-dimetilacetonilacetone (*?) e trovammo. che il punto 
di ebollizione del pirrolo puro, a 20 mm. di pressione, è 89-90°. 
Noi saldammo in tubo chiuso a 140°, per 10 ore, 3 grammi del pir- 
rolo con 5 grammi di alcool metilico, 3 cem* di ioduro metilico e 5 grammi 
di carbonato potassico calcinato. La massa era annerita fortemente: venne 
acidificata fortemente con acido cloridrico e distillata al vapor d'acqua per 
scacciarne lo ioduro metilico eccedente e l'alcool. Il residuo venne alcali= 
nizzato con potassa e distillato di nuovo al vapore. Passò con l’acqua un 
olio che galleggiava, il quale venne estratto con etere, concentrato, seccato 
su potassa fusa e quindi distillato nel vuoto. La maggior parte distillò alla 
pressione di 16 mm., a 70-75°. 
Ha carattere basico netto, ma sembra una miscela dei diversi gradi 
di metilazione. Per giungere al prodotto di metilazione definitivo, fu sotto- 
posto a nuova metilazione; cioè: fu chiuso in tubo con eccesso di ioduro 
metilico, e riscaldato per 5 ore a 100°. Il contenuto reagisce già a freddo, 
e, lasciandolo a sè. separa dei cristalli; dopo riscaldamento era in parte cri- 
stallizzato, ma era fortemente imbrunito e alquanto resinificato. 
(1) Ber., 30, I, 434. 
(&) Chem. Centralblatt, 1897, I, 495; e Ber., 35, I, 1181. 
