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sobenzolo  ed  al  quale  aveva  assegnata  la  costituzione: 
C6H5.N  —  N.  C6H,(0H) 
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Per  quanto  riguarda  questa  sostanza,  meno  solubile  del  suo  isomero, 
assieme  al  quale  si  forma,  essa  si  può  agevolmente  avere  allo  stato  di  pu- 
rezza con  tutti  i  caratteri  che  le  vennero  assegnati  da  Bamberger  stesso; 
ma  come  si  è  sempre  verificato  in  tutti  i  casi  finora  studiati,  torna  invece 
sommamente  difficile  ottenere  allo  stato  puro  l'isomero  più  solubile  ed  a  più 
basso  punto  di  fusione;  esso  si  separa  sempre  con  quantità  variabili  del 
primo,  e  ripetendo  le  cristallizzazioni  frazionate  non  è  raro  il  caso  di  per- 
venire nuovamente  alla  forma  che  fonde  più  alta,  mentre  l' isomero  che  si 
vuole  isolare  finisce  per  rimanere  in  gran  parte  sciolto  nelle  acque  madri. 
Per  questa  ragione,  allo  scopo  di  ottenere  un  prodotto  che  presentasse 
i  maggiori  caratteri  di  purezza  (si  comprende  che  trattandosi  di  isomeri,  le 
analisi  non  forniscono  nessun  criterio),  ho  dovuto  ricorrere  ad  un  artifizio: 
vale  a  dire  ho  trasformato  l'azossifenolo  ancora  impuro  nel  suo  derivato  ben- 
zoilico,  il  quale  cristallizza  assai  bene,  è  molto  meno  solubile  e  perciò  torna 
più  agevole  il  purificarlo. 
In  tal  modo,  dopo  una  lunga  serie  di  ricristallizzazioni  successive  sono 
pervenuto  ad  un  derivato  benzoilico  che  presentava  tutti  i  caratteri  di  un 
individuo  unico,  e  che  per  saponificazione  fornisce  l'isomero  che  fonde  alcuni 
gradi  più  alto  di  quanto  prima  aveva  riferito. 
Fatto  ciò  si  trattava  di  stabilire  la  struttura  che  spetta  ai  due  isomeri; 
ma  come  ho  già  detto  nella  precedente  Nota,  anche  qui  mi  sono  imbattuto 
in  nuove  difficoltà,  giacché  tutte  e  due  le  forme  reagiscono  prontamente  tanto 
col  bromo  quanto  con  l'acido  nitrico,  in  causa  dell'ossidrile  che  è  presente 
nella  loro  molecola  ;  il  metodo  che  mi  ha  permesso  di  fissare  la  costituzione 
dei  prodotti  non  ossidrilati  in  questo  caso  non  era  quindi  più  applicabile,  e 
perciò  ho  dovuto  ricorrere  ad  altri  criteri  per  giungere  alla  risoluzione  del 
problema. 
A  tale  scopo  ho  studiati  i  prodotti  di  bromurazione  successiva  che  for- 
nisce l'isomero  che  fonde  a  156°;  non  ho  estesa  tale  ricerca  all'altra  forma, 
perchè  è  molto  più  difficile  averla  allo  stato  di  purezza  e  d'altra  parte  una 
volta  fissata  la  costituzione  di  uno  degli  isomeri  ne  seguiva  necessariamente 
anche  quella  dell'altro. 
Il  p-azossifenolo  che  fonde  a  156°  per  azione  della  quantità  calcolata 
di  bromo  in  soluzione  cloroformica  fornisce  subito  un  monobromoderivato,  il 
quale  a  sua  volta  per  ulteriore  azione  del  bromo  si  trasforma  in  un  bibro- 
moderivato.  Non  fu  possibile  ottenere  per  tale  via  un  composto  che  contenga 
un  maggior  numero  di  atomi  di  alogeno  ;  ad  un  tribromoderivato  si  perviene 
