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Fissata  in  tal  modo  la  costituzione  del  prodotto  che  fonde  a  156°,  ne 
segue  l'altra  per  il  suo  isomero: 
C6H5.N=N.C6H4(OH)       (p.  f.  117°) 
I! 
o 
Anche  il  tribromoazossifenolo  per  riduzione  fornisce  lo  stesso  bibromo- 
paramminofenolo,  e  perciò  la  sua  struttura  più  probabile  è  la  seguente: 
Br 
Aggiungerò  ancora  che  non  è  improbabile  che,  ancora  a  suo  tempo, 
Bamberger  stesso  abbia  ottenute  tutte  e  due  le  forme  dei  p-azossifenoli, 
nell'azione  del  p-nitrosofenolo  sopra  la  fenilidrossilammina,  sebbene  egli  si 
sia  limitato  a  descrivere  una  soltanto.  In  tal  modo  infatti  egli  ha  ottenuto 
un  miscuglio  cristallino  che  riuscì  a  dividere  in  cinque  porzioni  (l):  la  prima 
frazione  fonde  a  154-156°  ed  è  costituita  principalmente  dall' isomero  daini 
studiato:  la  frazione  quinta  fonde  invece  a  105-116°,  numeri,  come  si  vede, 
che  si  accordano  abbastanza  bene  con  l'isomero  da  me  scoperto  che  fonde 
a  117°.  Le  tre  fra/.ioni  intermedie  sono  senza  dubbio  costituite  da  miscugli 
delle  due  forme.  Ne  segue  quindi  che  la  reazione  fra  p-nitrosofenolo  e  feni- 
lidrossilammina procede  assai  meno  chiara  di  quanto  a  tutta  prima  si  poteva 
ammettere;  ciò  è  provato  anche  dagli  scarsi  rendimenti  che  si  ottengono  e 
dalla  grande  quantità  di  prodotti  secondari  che  si  formano. 
Non  è  improbabile  che  la  formazione  dell' ossiazossifenolo,  invece  di 
venire  rappresentata  dall'eguaglianza: 
C6  H5 .  NH  .  OH  +  ON  .  C6  H,  (OH) 
=  C9  H5 .  (NtO) .  C6  H<  (OH)  +  H20 
come  suppone  Bamberger,  sia  invece  da  intendersi  in  tutt' altra  maniera. 
Forse  anche  più  in  una  prima  fase  si  forma  una  certa  quantità  di  p-ossiazo- 
benzolo,  il  quale  dal  nitrosobenzolo  presente"  viene  precessivamente  ossidato 
nei  due  corrispondenti  azossicomposti. 
Ed  un  indizio  si  trova  nel  fatto  che  fra  i  prodotti  di  decomposizione 
del  nitrosobenzolo,  assieme  all'azossifenolo,  Bamberger  ha  rinvenuto  anche 
il  corrispondente  azocomposto,  1'  o-ossiazobenzolo: 
C6H5.N  =  N.C6H4(OH) 
dal  quale  senza  dubbio  gli  azossifenoli  derivano  (e). 
(')  Berliner  Berichte,  35  (1902),  1625. 
(2)  Lo  studio  dell'azione  degli  alcali  sul  nitrosobenzolo  è  stato  iniziato  da  Bamberger 
nel  1900  (B.  Berichte,  33,  pag.  1939),  il  quale  trovò  che  i  prodotti  principali  della  rea- 
