Ho  già  iniziate  alcune  esperienze  dirette  a  portare  una  conferma  a 
questa  supposizione,  e  fin  d'ora  farò  notare  che  nello  stesso  modo  è  senza 
dubbio  da  intendersi  anche  la  formazione  e  la  struttura  dei  due  o-azossi- 
fenoli  isomeri  ottenuti  pure  da  Bamberger  nella  stessa  reazione  (').  Questo 
chimico  inclina  a  considerare  tali  composti  come  stereoisomeri  (cis  e  trans)  (2) 
nei  quali  figura  sempre  l'anello: 
—  N  —  N  —  . 
\/ 
0 
ma  in  seguito  a  quanto  io  ho  trovato  più  tardi  non  vi  ha  dubbio  che  essi 
pure  sieno  da  rappresentarsi  per  mezzo  delle  formole  : 
(OH)  (OH) 
06H5.N  =  N  -/       \  Ò6H5.N  =  N  ■£  \ 
0  0 
perfettamente  analoghe  a  quelle  stabilite  per  i  due  isomeri  paraderivati. 
Parte  sperimentale. 
Purificazione  dei  due  asossi fenoli  (p-ossiazossibensoli).  —  Come  ho 
già  accennato,  l'isomero  che  fonde  a  156°  e  meno  solubile  si  purifica  in^ 
modo  relati Famente  facile  per  mezzo  di  successive  cristallizzazioni  dal  ben- 
zolo; ma  per  isolare  allo  stato  di  purezza  l'isomero  più  solubile  ho  dovuto 
trasformarlo  dapprima  nel  derivato  benzoilico;  ma  si  comprende  che  nello 
stesso  tempo  ho  dovuto  preparare  anche  il  derivato  benzoilico  del  primo, 
allo  scopo  di  esaminare  in  modo  comparativo  i  loro  caratteri  e  soprattutto  la 
zione  sono  nitrobenzolo  ed  azossibenzolo,  senza  cercare  però  di  spiegare  l'andamento  di 
questa  trasformazione.  Nello  stesso  anno  (questi  Eendiconti,  1900,  2°  sera.,  pag.  181),  e 
precisamente  appena  letto  il  lavoro  del  Bamberger,  io  ho  fatto  vedere  che  la  reazione 
fra  nitrosobenzolo  ed  alcali  procede  in  gran  parte  in  modo  analogo  a  quella  che  avviene 
fra  aldeidi  ed  alcali,  vale  a  dire  che  in  entrambi  i  casi  si  tratta  di  processi  correlativi 
di  ossidazione  e  riduzione  che  si  possono  anche  esprimere  nel  seguente  modo: 
B.COH  ,  0  _R.COOH  E . NO  ,0   E  .  N02 
E.COH^Hs  —  E.CtL.OH    ''    E  .  NO     H2  ~  E  .  NH  .  OH 
In  quest'ultimo  caso  la  fenilidrossilammina  che  si  forma,  reagisce  col  nitroso- 
benzolo ancora  presente  per  dare  azossibenzolo.  Due  anni  più  tardi  Bamberger  (B.  Be- 
richte,  -5.5,  1608)  ripete  queste  stesse  considerazioni,  senza  però  citare  il  mio  nome. 
(*)  Berliner  Berichte,  33  (1900),  1953. 
(2)  Berliner  Berichte,  35  (1902),  1617. 
