—  85  — 
loro  solubilità.  Entrambi  questi  derivati  si  ottengono  facilmente  per  azione 
del  cloruro  di  benzoile  sopra  la  soluzione  alcalina  degli  azossifenoli. 
11  benzoilderivato  dell'isomero  che  fonde  a  156°.  ricristallizzato  da  ben- 
zolo bollente  si  presenta  in  prismi  gialli,  splendenti,  che  fondono  nettamente 
a  168°. 
gr.  0.1899  di  sostanza  diedero  ce.  14.8  di  azoto  a  22°.  1  e  751. 
Trovato  Calcolato  per  C,9H,4N»03 
N         8.90  8.80 
Saponificato  con  potassa  alcoolica  rigenera  facilmente  il  prodotto  di 
partenza. 
Per  preparare  il  benzoilderivato  dell' isomero  si  tratta  nello  stesso  modo 
con  cloruro  di  benzoile  la  soluzione  alcalina  del  prodotto  ancora  greggio,  e 
che  rappresenta  la  porzione  più  solubile  in  benzolo.  Si  ottiene  così  una 
sostanza  che  ricristallizzata  un  paio  di  volte  da  ligroina  (90-100°)  fonde 
non  nettamente  verso  115°.  Allora  la  sostanza  viene  ricristallizzata  molte 
volte  dal  benzolo,  in  cui  a  freddo  non  è  molto  solubile;  il  punto  di  fusione 
va  man  mano  facendosi  più  elevato  fino  a  raggiungere  128°,  che  in  seguito 
non  muta  per  ulteriori  purificazioni.  È  costituito  da  sottili  aghi  giallognoli, 
raggruppati  a  ciuffi. 
gr.  0.1979  di  sostanza  diedero  ce.  15.5  di  azoto  a  21°. 5  e  750. 
Trovato  Calcolato  per  Ci9H14Na03 
N         8.96  8.80 
Allo  scopo  di  porre  in  libertà  l'azossifenolo  di  partenza,  questo  derivato 
benzoilico  venne  bagnato  con  poco  alcool  e  poi  trattato  con  potassa  alcoolica, 
riscaldando  lievemente;  il  prodotto  passa  [tosto  in  soluzione  per  dare  un 
liquido  fortemente  colorato  in  giallo  bruno;  si  diluisce  allora  con  molta 
acqua  e  nella  soluzione  limpida  si  fa  passare  una  corrente  di  anidride  car- 
bonica, la  quale  determina  la  separazione  dell'azossifenolo.  Esso  viene  raccolto 
su  filtro  alla  pompa,  lavato  prima  con  acqua,  poi  con  acqua  acidulata  con 
acido  solforico  e  finalmente  di  nuovo  con  acqua  pura.  Il  prodotto  si  asciuga 
nel  vuoto  e  poi,  ricristallizzato,  da  poco  benzolo  bollente. 
Si  ottengono  così  prismi  splendenti,  colorati  in  giallo  che  fondono  net- 
tamente a  117°.  Con  ioduro  di  etile  ed  etilato  sodico  in  soluzione  alcoolica 
fornisce  l'etere  già  descritto  nella  Nota  precedente  e  che  fonde  a  75°. 
Accennai  ancora  che  tanto  1'  azossifenolo  p.  f.  156°,  quanto  il  suo  iso- 
mero p.  f.  117°,  vengono  facilmente  alterati  per  azione  della  luce.  Esponendo 
al  sole  due  striscie  di  carta  da  filtro  bagnate  con  le  rispettive  soluzioni 
benzoliche  dei  due  prodotti,  esse  si  colorano  entrambe  in  rosso  aranciato; 
ma  la  colorazione  del  primo  si  compie  in  modo  assai  più  rapido  dell'altro. 
Rendiconti.  1914.  Voi.  XX11I.  2°  Sem.  5 
