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lieo  sopra  l'iadolo  in  presenza  di  etilato  sodico:  la  reazione,  che  procede 
nettamente,  con  buon  rendimento  per  l'a-metilindolo  e  si  riservò  allora  di 
estendere  anche  al  pirrolo,  si  può  rappresentare  schematicamente  con  l'ugua- 
glianza: 
CH 
C6H4<^CR  +  HCOOR'  +  C2H5ONa  = 
NH 
C=C<0Na 
H 
=  C6E/^C-R        +  R'OH -j- C2H50H 
N 
In  essa  l'aldeide  è  segnata  con  lo  schema  corrispondente  alla  forma  di 
«  sale  sodico  del  composto  ossimetilenico  tautomere  :  forma,  sotto  la  quale  del 
resto  si  ottiene  in  realtà  la  sostanza,  ed  alla  quale  corrispondono  veramente 
le  sue  proprietà  e  reazioni  (1).  Ora  è  appunto  questo  modo  di  formazione 
che  ho  sperimentato  prima,  per  studiarne  l'applicabilità  al  caso  particolare 
del  pirrolo,  impiegando  per  ora  sodio  metallico. 
Azione  del  formiato  di  amile  sul  pirrolo  in  presenza  di  sodio. 
A  gr.  6,7  (1  mol.)  di  pirrolo  frescamente  distillato  e  diluito  con  etere 
solforico  assoluto,  uniti  a  gr.  2,3  (1  at.)  di  sodio  in  fili  sottili,  aggiunsi  a 
poco  a  poco,  agitando  e  raffreddando  con  ghiaccio,  gr.  12  (1  mol.)  di  formiato 
d'isoamilee  lasciai  infine  a  sè,  chiudendo  il  recipiente  con  tubo  a  potassa 
e  mantenendolo  alcune  ore  raffreddato  con  ghiaccio.  Dopo  due  giorni,  nei  quali 
la  boccia  venne  tenuta  immersa  in  una  capsula  d'acqua,  a  temperatura  ordi- 
naria, il  sodio  era  scomparso:  venne  allora  decantata  la  soluzione  eterea  dal 
sale  formatosi;  questo  venne  lavato  con  etere  per  decantazione  e  quindi  rapi- 
damente asciugato  alla  pompa  e  lavato  di  nuovo  con  un  poco  di  etere:  secco, 
pesava  gr.  1,5. 
Alla  soluzione  eterea  decantata  venne  aggiunto  l'etere  di  lavaggio  ed 
ancora  del  medesimo  solvente  in  eccesso  :  precipitarono  così  fiocchi  del  sale, 
che,  separato  dopo  qualche  tempo  e  lavato  come  il  precedente,  pesava  gr  1,5. 
11  rendimento  in  sale  fu  così  del  25  %  rispetto  al  calcolato  secondo 
l'equazione  di  formazione. 
(')  Cfr.  luoghi  citati  (questi  Rendiconti,  voi.  X  '\  I  (1907),  1°  seni.,  pag,  381,  e 
voi.  XVI  (1907),  2°  sem.,  pag.  790)  ed  A.  Angeli  e  G.  Marchetti,  questi  Rendiconti, 
ToLXVII  (1908),  2»  sem.,  pag.  360;  A.  Angeli  e  V.  Castellana,  ibidem,  voi.  XVIII  (1909), 
!•  sem.,  pag.  221. 
