-  71  — 
di  bisolfito  sodico  e  ce.  100  di  acqua.  Il  prodotto  di  tutte  le  operazioni, 
estratto  ripetutamente  con  etere,  dà  gr.  342  di  olio,  misto  a  cristalli,  che 
viene  raffreddato  con  ghiaccio  e  filtrato  alla  pompa.  Si  ebbe  così  una  massa 
cristallina  la  quale,  premuta  fra  carta,  pesava  gr.  59.6.  Per  isolare  dal 
filtrato  la  canfora  che  ancora  in  esso  si  contiene  disciolta,  e  che,  a  differenza 
dell'olio  che  l'accompagna,  è  stabile  al  permanganato,  si  tratta  con  questo  ossi- 
dante, a  freddo,  tutta  la  massa.  A  questo  scopo,  si  sospendono  gr.  15  di 
olio  in  500  ce.  di  acqua  ghiacciata  e,  raffreddando  continuamente,  si  fa 
gocciolare  nel  liquido,  mantenuto  in  forte  agitazione,  una  soluzione  di  per- 
manganato potassico  al  2  °/0,  fino  a  che  il  liquido  si  colora  stabilmente  in 
roseo,  indi,  dopo  aver  sciolto  con  anidride  solforosa  il  biossido  di  manganese 
formatosi,  si  distilla  in  corrente  di  vapore.  Si  ottiene  così  la  canfora  in 
massa  bianca,  cristallina,  mista  ad  un  poco  di  olio  che  si  separa  alla  pompa 
e  si  tratta  nuovamente  con  permanganato. 
In  complesso,  da  gr.  1926  di  carvone  si  ebbero  gr.  238  di  canfora, 
gr.  1167  di  resina  e  gr.  521  di  carvone  inalterato.  La  resa  in  prodotto  can- 
foide  fu  del  12.3  %>. 
Come  già  trovarono  Ciamician  e  Silber,  questo  isomero  del  carvone 
bolle  a  206°. 5  e  fonde  a  100°.  È  stabile  al  permanganato  a  freddo,  e  non 
assorbe  idrogeno  in  presenza  di  nero  di  palladio;  esposto  ai  vapori  di  bromo, 
dopo  qualche  minuto  fonde,  svolgendo  grande  quantità  di  acido  bromidrico 
e  dando  un  olio  giallo  che  non  cristallizza. 
Prodotti  di  ossidazione. 
I  tentativi  fatti  per  ottenere  dalla  carvoncaufora  un  acido  bibasico,  me- 
diante l'ossidazione  con  acido  nitrico,  nelle  condizioni  in  cui  la  canfora  dà 
l'acido  canforico,  non  dettero  buon  esito,  perchè  non  si  ottenne  se  non  acido 
ossalico  ed  una  piccola  quantità  di  olio.  Si  ebbero  migliori  risultati  ossi- 
dandola con  permanganato.  A  tale  scopo,  si  mettono  a  ricadere  gr.  10  di 
carvoncanfora  con  gr.  28.5  di  permanganato  potassico  e  gr.  2  di  idrato  di 
potassa,  sciolti  in  1.5  litri  di  acqua,  scaldando  a  b.  m.  fino  a  scomparsa 
del  colore  della  soluzione;  poi  si  distilla  in  corrente  di  vapore  la  canfora 
non  ossidata  (gr.  3),  e  si  filtra. 
II  residuo,  concentrato  a  piccolo  volume,  viene  acidificato  con  acido  sol- 
forico ed  esaurito  con  etere,  ottenendo  così  gr.  7.5  di  una  massa  cristallina. 
Questa  viene  estratta  a  caldo  con  etere  di  petrolio,  in  cui  si  scioglie  par- 
zialmente. Dalla  soluzione  petrolica  si  ottiene  un  prodotto  cristallino,  solu- 
bile nei  solventi  ordinarii,  da  cui  cristallizza  in  laminette  triangolari.  Puri- 
ficato dall'acqua,  fonde,  senza  scomporsi,  a  174°. 
È  un  acido  bibasico  della  formula  doHuO^,  che  dà  un  sale  argentico 
microcristallino. 
Rendiconti.  1914,  Voi.  XXIII,  2°  Sem. 
10 
