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permanganato  potassico  (corrispondente  a  2  atomi  di  ossigeno)  in  50  ce.  di 
acqua,  scaldando  a  b.  m.  fino  a  scolorazione  del  permanganato.  Dal  liquido, 
nitrato  a  caldo  dagli  ossidi  manganici  ed  acidificato  con  acido  solforico,  viene 
estratto  con  etere  l'acido  chetonico  (gr.  1.7). 
Ogni  tentativo  fatto  per  ottenere  dall'  acido  chetonico  un  derivato  di 
ulteriore  ossidazione  che  ne  chiarisse  la  struttura,  fu  finora  vano,  perchè 
l'acido  resta  in  parte  inalterato  ed  in  parte  si  ossida  completamente,  dando 
solo  piccole  quantità  di  sostanze  oleose,  che  non  cristallizzano. 
Isomerizzazione  della  carvoncanfora. 
Non  essendo  i  risultati  ottenuti  coll'ossidazione  della  carvoncanfora,  suffi- 
cienti per  chiarirne  la  costituzione,  tentai  di  ottenerne  un  isomero  non  saturo, 
dal  quale  fosse  possibile  di  derivare  qualche  prodotto  conosciuto.  Ricorsi  alla 
azione  dell'acido  solforico  in  soluzione  alcoolica,  che  compie,  in  casi  ana- 
loghi, l'apertura  dei  nuclei  secondarli  nei  chetoni  policiclici  e  determina  in 
questi  la  formazione  di  doppi  legami,  come,  ad  esempio,  nel  caso  del  carvone 
e  del  carvopinone,  che  si  trasformano  rispettivamente  in  carvenone  ed  in 
carvone. 
A  tale  scopo,  sciolsi  gr.  5  di  carvoncanfora  in  15  ce.  di  alcool,  aggiun- 
gendo alla  soluzione  7  ce.  di  acido  solforico  concentrato,  lasciando  a  sè  il 
liquido  per  15  giorni,  trascorsi  i  quali,  per  distillazione  col  vapore,  ottenni 
un  olio,  di  odore  differente  dal  prodotto  primitivo,  che  non  cristallizza  nep- 
pure nell'anidride  carbonica  solida  e  che  distilla  fra  214°  e  228°. 
La  frazione  maggiore  passa  a  222°-224°  ed  è  costituita  da  un  isomero 
della  carvoncanfora. 
Analisi  : 
Trovato  Calcolato  per  Ci0H,40 
C  79.88  80.00 
H        9.22  9.33 
Questo  isomero  più  non  è  stabile  al  permanganato,  ma  conserva  ancora 
proprietà  chetoniche;  infatti  dà  xmossima  della  composizione  Cl0HHNOH 
e  che,  purificata  dall'etere  petrolico.  fonde  a  167°. 
Analisi  : 
Trovato  Calcolato  per  C10H1SON 
N         8.71  8.5 
Esso  dà  pure  un  semìcarbazone,  della  formula  Ci0 H14  N2H  .  CO  .  NH4 
che  cristallizza  dall'alcool  metilico  in  lunghi  aghi  fondenti  a  209°. 
Analisi  : 
Trovato  Calcolato  per  Ci,Hl7NjO 
N       20.49  20.3 
Questo  interessante  isomero,  che  chiamerò  isocai^voncanfora,  non  corri- 
sponde a  nessuno  dei  chetoni  conosciuti.  Ho  studiato  anzitutto  il  suo  con- 
tegno nell'ossidazione,  trattando  a  freddo  5  gr.  del  composto  con  una  solu- 
