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di  questi  composti.  Plancher  e  Ponti,  per  il  caso  dell'aldeide  da  loro  pre- 
parata 
CCOH 
NH 
fanno  anche  notare  che  tale  prodotto,  nel  mentre  reagisce  facilmente  con 
la  p-nitrofenilidrazina,  con  la  semicarbazide,  con  acido  piruvico  e  /?-naftil- 
ammina  (reazione  di  Doebner),  invece,  per  trattamento  con  acido  nitroidros- 
silamminico,  ovvero  con  l'acido  di  Piloty,  non  fornisce  le  reazioni  degli  acidi 
idrossammici,  come  fanno  la  maggior  parte  delle  vere  aldeidi.  La  stessa 
osservazione  venne  fatta  da  noi  alcuni  anni  prima,  a  proposito  dell'  aldeide  . 
pirrolica  di  Bamberger  Questo  comportamento  ha  naturalmente  colpito 
subito  la  nostra  attenzione,  e  perciò  abbiamo  cercato  di  indagare  a  quale 
causa  fosse  da  attribuirsi  questa  anomalia,  anche  prescindendo  dal  fatto  che 
le  aldeidi  aromatiche  ortobisostituite,  come  sarebbe  il  caso  di  quella  pre- 
parata dall'  a-metilindolo,  in  generale  non  reagiscono  con  l'acido  benzolsol- 
foidrossammico,  senza  dubbio  per  impedimento  storico. 
Rammentando  che  l' indolo,  l' a-metilin dolo  ed  il  pirrolo  stesso  reagi- 
scono facilmente  con  i  nitriti  alcoolici  in  presenza  di  etilato  sodico  per 
dare,  sotto  forma  di  sali  sodici,  sostanze  alle  quali  senza  dubbio  spetta  la 
struttura  di  isonitrosoderivati  (2): 
CH  C=NOH 
C6H<<^\CH  — >    CeH4<^>CH  , 
NH  N 
sorse  naturale  l'idea  che  anche  i  prodotti  ottenuti  con  cloroformio  e  potassa, 
invece  che  vere  aldeidi,  fossero  da  considerarsi  come  composti  ossimeti- 
lenici  : 
CH  C=CH(OH) 
C6H,<^CH  — *  C6H4<^CH 
NH  N 
i  quali,  come  è  noto,  presentano  per  conto  loro  molte  delle  reazioni  che  sono 
caratteristiche  delle  aldeidi.  L' esperienza  ha  subito  confermato  queste  sup- 
posizioni, ed  infatti  ;  facendo  reagire  sopra  gli  indoli  in  parola  i  formiati 
alchilici  in  presenza  di  alcoolato  sodico  ovvero  di  sodio  metallico,  si  per- 
venne facilmente  ai  sali  sodici  di  quei  composti  ossimetilenici  che  da  altri 
(')  Gazzetta  chimica,  33  (1903),  II,  247. 
f)  Questi  Rendiconti,  voi.  Vili  (1899),  1°  sera.,  218  e  seguenti. 
