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e  non  già  l'acido  che  a  tutta  prima  era  da  aspettarsi  : 
C.COOH 
C6H4<(^^C.  CH3 
NH 
Secondo  noi,  questo  comportamento  si  spiega  bene  ammettendo  che  il 
composto  di  Plancher  e  Ponti  rispetto  al  permanganato  in  soluzione  alcalina, 
reagisca  in  gran  parte  nella  forma  ossimetilenica,  e  che  l'ossidante  inco- 
cominci  dallo  spezzare  il  doppio  legame  fra  carbonio  e  carbonio  : 
>C=CH(OH). 
In  tal  modo  viene  dapprima  staccato  l'atomo  di  carbonio  introdotto  per 
mezzo  del  cloroformio  e  potassa,  ed  il  residuo  che  rimane,  ossidato  ad  acido 
acetilantranilico  :  lo  stesso  prodotto  cioè  che  si  ottiene  anche  nell'ossidazione 
diretta  dell' a-metilin  dolo. 
Siccome  nella  corrispondente  aldeide  N-metilata  questa  tautomeria, 
come  si  è  detto,  più  non  è  possibile,  era  da  aspettarsi  che,  per  ossidazione 
nelle  stesse  condizioni,  essa  avesse  dovuto  fornire  l'acido;  questo  appunto  è 
quanto  l'esperienza  ha  confermato. 
A  tale  scopo,  gr.  0,8  di  aldeide  vennero  sciolti  nella  sufficiente  quan- 
tità di  acqua  bollente  ;  poi  si  raffredda  rapidamente,  in  modo  che  la  mag- 
gior parte  dell'aldeide  si  separi  allo  stato  di  grande  suddivisione  ;  si  aggiunge 
allora  al  liquido  qualche  goccia  di  potassa  e,  successivamente,  a  piccole  por- 
zioni per  volta,  la  soluzione  acquosa  di  gr.  0,5  di  permanganato.  Si  aggiun- 
gono poi  alcune  goccie  ancora  di  soluzione  diluita  di  permanganato,  e  si 
riscalda  a  b.m.  fino  a  che  il  colore  del  camaleonte  è  scomparso.  Si  filtra 
allora  il  liquido  ancora  caldo  :  per  raffreddamento  si  separa  un  poco  di 
aldeide  inalterata  (gr.  0,11),  che  viene  separata,  ed  il  filtrato  si  acidifica  esat- 
tamente con  acido  solforico  diluito  sino  a  che  le  carte  di  metilorange  diven- 
tano rosse. 
Si  ottiene  così  un  precipitato  bianco,  cristallino,  che  viene  purificato  da 
alcool,  dal  quale  si  separa  dapprima  sotto  forma  di  aghi  sottili  che  poi  si 
trasformano  in  tavolette  quadrangolari,  splendenti.  11  rendimento,  tenuto 
conto  della  piccola  quantità  di  aldeide  che  si  riottiene  inalterata,  è  presso- 
ché quantitativo.  Secco,  sopra  acido  solforico,  si  decompone  a  200°.  con  svi- 
luppo gassoso. 
Esso  è  identico  a  l'acido  1-2-dimetilindol-B-  carbonico  ottenuto  per 
la  prima  volta  da  Degen  (l)  il  quale  però  ad  esso  assegna  il  punto  di 
fusione  185°,  di  decomposizione  200°. 
(*)  Liebig's  Annalen,  23 6,  157. 
