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dalle  quali  possono  derivare  due  composti  ossimetilenici  : 
CH  GH 
CH  C=CH(OH) 
CH 
o 
C=CH(OH) 
OH 
N 
N 
La  prima  rappresenta  il  caso  dell'aldeide  pirrolica,  mentre  invece  la 
seconda  corrisponde  alle  aldeidi  indoliche  (derivati  /?)  ed  alle  aldeidi  pir- 
roliche  2-5-bisostituite,  quali  sarebbero  quelle  preparate  da  Plancber  dal 
2-5-dimetilpirrolo  e  dal  2-5-metilfenilpirrolo. 
Diremo  subito  che  le  nostre  esperienze  sulla  aldeide  pirrolica  di  Bam- 
berger  e  sopra  il  suo  derivato  N-metilato  di  Fischer  hanno,  più  che  altro, 
carattere  orientativo,  giacché,  trattandosi  di  sostan  ze  fra  le  più  difficilmente 
accessibili  e  costose,  ovvero  alterabilissime  come  l'aldeide  di  Fischer,  erano 
ben  piccole  le  quantità  di  prodotti  che  avevamo  a  nostre  disposizione  e, 
quindi,  per  il  momento,  dovemmo  limitarci  a  seguire  la  parte  qualitativa 
delle  reazioni,  riserbandoci  a  più  tardi  di  completare  le  nostre  ricerche 
anche  dal  lato  quantitativo. 
Per  quanto  riguarda  1'  a-  pirrolaldeide,  già  Bamberger  stesso  aveva  fatto 
notare  come  questo  composto  non  presentasse  molte  delle  reazioni  che  sono 
comuni  alla  maggior  parte  di  queste  sostanze:  all'aria  non  si  ossida,  è  ino- 
dora, non  colora  il  reattivo  di  Schifi',  non  riduce  il  liquido  di  Fehling,  non 
reagisce  con  l'acido  benzolsolfoidrossammico  come  trovammo  noi;  pure  in 
base  al  fatto  che  fornisce  un  fenilidrazone,  una  ossima,  composto  bisolfìtico, 
che  per  ossidazione  dà  acido  «-carbopirrolico,  egli  ad  essa  assegnò  egualmente 
la  struttura  di  una  vera  aldeide.  Ma  tenendo  presente  come  ai  derivati  in- 
dolici spetta,  come  si  è  detto,  Con  tutta  probabilità  la  struttura  di  composti 
ossimetilenici,  ne  veniva  naturale  che  anche  al  composto  pirrolico  fosse  da 
assegnarsi  la  costituzione 
la  quale  spiega  molto  meglio  le  anomalie  di  comportamente  soprariferite. 
Ed  in  favore  di  queste  supposizione  parla  il  fatto  che  questa  sostanza, 
che  si  può  preparare  anche  facendo  reagire  i  formi ati  alcoolici  in  presenza 
di  sodio  sopra  il  pirrolo  (come  si  fa  per  il  caso  del  nitroso-  e  del  nitropir- 
rolo),  ha  anche  la  proprietà,  finora  non  notata  da  altri,  di  fornire  facilmente 
un  sale  sodico.  La  formazione  di  questo  sale  si  può  bene  osservare  aggiun- 
CH  CH 
N 
