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Con  percloruro  di  ferro  fornisce  le  stesse  colorazioni  del  precedente: 
prima  rosso,  poi  violetto,  ed  infino  azzurro  lievemente  violaceo.  Con  acetato 
di  rame  dà  un  precipitato  cristallino  di  colore  verde  giallastro,  costituito 
dal  sale  corrispondente. 
Derivati  di  ossialdeidi. 
Ancora  qualche  anno  addietro,  venne  dimostrato  (l)  che  talune  ossialdeidi, 
la  glicolica  e  la  gliconea,  reagiscono  facilmente  con  l'acido  di  Piloty  per 
dare  i  corrispondenti  acidi  idrossammici,  mentre  invece  la  reazione  riesce  nega- 
tiva con  l'eritrosio,  arabinosio  e  glucosio,  segno  che  queste  ultime  sostanze, 
come  d'altra  parte  anche  altre  ricerche  hanno  confermato,  più  non  conten- 
gono inalterato  nella  loro  molecola  il  residuo  aldeidico. 
L'acido  idrossammico  avuto  dall'aldeide  glicerica  dà  marcatissima  la 
reazione  con  percloruro  di  ferro  :  e  per  trattamento  con  acetato  di  rame  pre- 
cipita il  sale  di  rame,  che  negli  alcali  si  scioglie  con  colorazione  prima 
violetta *e  poi  d'un  azzurro  caratteristico,  che  molto  rassomiglia  a  quella 
del  liquido  di  Fehling.  Ma  l'acido  libero  è  molto  instabile  e  si  presenta 
sotto  forma  di  un  sciroppo,  molto  denso,  che  nell'essiccatore  lentamente  si 
decompone  con  sviluppo  gassoso.  Siccome  torna  molto  difficile  di  studiarne  i 
prodotti  di  decomposizione,  così  giudicammo  opportuno  di  preparare  i  derivati 
idrossammici  di  altri  acidi  ossidrilati,  tali,  però,  che  i  composti  in  cui  si 
scindono  potessero  venire  caratterizzati  in  modo  facile  e  sicuro.  Uno  di  tali 
acidi  si  sarebbe  potuto  ottenere  facendo  reagire  l' acido  benzolsolfoidros- 
sammico  sopra  l'aldeide  man  delica,  recentemente  preparata  da  Evans  e  Par- 
kinson (2)  ;  ma  siccome  si  tratta  di  una  preparazione  piuttosto  complicata, 
l'ottenemmo  in  modo  più  facile  da  acido  mandelico  ed  idrossilammina,  e 
nello  stesso  modo  ci  procurammo  anche  l'acido  benzilidrossammico. 
Le  reazioni  di  questi  due  acidi  presentano  una  grande  rassomiglianza 
con  quello  ottenuto  dall'aldeide  glicerica:  con  percloruro  di  ferro  dànno  la 
stessa  colorazione  rosso  vinosa  ;  con  aceta  to  di  rame  forniscono  un  precipitato 
verde-chiaro;  le  soluzioni  alcaline  dei  due  acidi,  con  una  traccia  di  sale  di 
rame  dànno  una  intensa  colorazione  violetta,  molto  simile  a  quella  del  biu- 
reto.  Per  riscaldamento,  entrambi  si  decompongono:  dall'acido  benzilidrossam- 
mico si  forma  benzofenone,  ammoniaca  ed  anidride  carbonica  e  perciò  la 
reazione  si  potrà  rappresentare  per  mezzo  dell'  eguaglianza  : 
(C6  H5)2 .  C(OH) .  C(OH)  :  NOH  =  C6H5)2  CO  +  C02  +  NH3 . 
Dal  derivato  mandelico  si  ha  in  modo  analogo  benzaldeide,  sebbene  il 
rendimento  sia  minore,  senza  dubbio  perchè  una  parte  della  stessa  reagisce 
(')  Questi  Rendiconti,  voi.  XVII  (1908),  360. 
(2)  Journ.  Amerio,  Chem.  Soc.  35  (1913),  1770. 
