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teri  fisici  dell'alcool  tanacetilico  di  varia  provenienza  suggerisce  l' idea  di 
ima  miscela  di  almeno  2  isomeri. 
Così,  ad  es.,  i  diversi  Autori  non  danno  numeri  coincidenti  per  la  den- 
sità, e  per  il  punto  di  ebollizione,  e  la  discrepanza  è  specialmente  notevole 
per  ciò  che  riguarda  la  deviazione  ottica,  avendosi  infatti  per  il  potere  rota- 
torio dell'alcool  tanacetilico  valori  discordi  oscillanti  da  un  minimo 
[«]0  =  +  45°,47' 
ad  un  massimo 
[«]0  =  -}-  690,49' 
Già  Semmler  (')  anteriormente  alle  ricerche  del  Wallach  aveva  osser- 
vato che  il  prodotto  di  riduzione  del  tanacetone  fosse  un  miscuglio  di  alcooli 
tanacetilici  isomeri.  L'ipotesi  del  Semmler  trovò  la  conferma  sperimentale 
nelle  ricerche  di  Tschugaeff  sui  Tujeni  (2). 
Facendo  agire  sul  sale  sodico  dell'alcool  tanacetilico  (dal  tanacetone) 
solfuro  di  carbonio  e  joduro  di  metile  Tschugaeff  ottenne  un  derivato  xanto- 
geDico  un  po'  colorato  in  azzurro  che  non  si  può  avere  allo  stato  cristalliz- 
zato, ma  che  deve  però  costituire  un  miscuglio  di  due  xantogenati,  perchè  nella 
distillazione  secca  prendono  origine  due  diversi  idrocarburi  terpenici,  un  tana- 
cetene  levogiro  a,  ed  un  tanacetene  isomero  destrogiro  /?.  Tuttavia  nelle  let- 
teratura dell'alcool  tnjlico  non  era  menzionato  alcun  tentativo  diretto  alla 
separazione  dei  due  alcool  isomeri.  Solo  recentemente  Paolini  (3)  studiando 
il  prodotto  di  reazione  dell'alcool  tanacetilico  (di  riduzione)  con  l'anidride 
ftalica,  e  che  per  ragioni  di  analogia  doveva  costiuire  un  miscuglio  di  almeno 
due  ftalati,  mediante  un  procedimento  di  precipitazioni  frazionate,  e  più  tardi 
di  cristallizzazioni  frazionate,  arrivava  ad  isolare  un  etere  ftalico  destrogiro 
dal  p.  f.  120°,  della  composizione  rispondente  alla  formula  di  uno  ftalato 
acido  di  tujle 
HOOC.CtfH4.COOC10Hn 
e  che  doveva  considerarsi  come  sostanza  unica,  perchè  comunque  ricristalliz- 
zato non  mutava  affatto  il  suo  punto  di  fusione,  nè  il  suo  potere  rotatorio 
specifico. 
Per  saponificazione  di  questo  etere  ricavò  un  alcool  destro  tanacetilico 
puro  che  si  differenziava  subito  dall'alcool  di  partenza  per  il  suo  potere 
rotatorio  notevolmente  più  elevato, 
[a]u  =  -f-lU°,67' 
che  aveva  tutti  i  caratteri  di  sostanza  unica,  di  un  puro  isomero  ottico. 
(»)  BB.  34,  pag.  708  (1901). 
(a)  BB.  33.  318;  34.  2276;  37.  1481. 
(3)  Rendiconti  della  R.  Accademia  dei  Lincei,  voi.  XX,  1°  seni.,  fase.  10°. 
Rendiconti.  1914,  Voi.  XXIII,  2°  .Sem.  17 
