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a  92°,  senza  al  solito  controllarne  la  struttura,  e  più  tardi  Ponzio  e  Char- 
rier  (x)  ottennero,  sempre  dal  sale  sodico  dell'ossima,  mediante  il  solfato  di 
metile  un  etere  metilico  con  un  punto  di  fusione  alquanto  più  elevato  (102°), 
al  quale  assegnano  la  costituzione  di  O-metil-etere  basandosi  sul  fatto  che 
nelle  medesime  condizioni  l'acetonossima  fornì  loro  l'etere  di  tale  costitu- 
zione, da  essi  riscontrata  mediante  l' idrolisi. 
Ho  ripetuto  le  esperienze  di  questi  autori  ed  ho  accertato  con  tutta 
sicurezza  che,  tanto  impiegando  lo  joduro  quanto  il  solfato  di  metile,  si  formano, 
in  proporzioni  diverse,  tre  prodotti,  che  furono  accuratamente  separati  e, 
quelli  ottenuti  secondo  le  norme  di  Spiegler,  sottoposti  alle  determinazioni 
di  carbonio,  idrogeno  ed  azoto. 
Uno  di  essi  è  l'etere  O-metilico  p.  f.  60°,  in  tutto  identico  a  quello 
ottenuto  dal  sai  d'argento  dell'ossima,  sopra  descritto;  un  secondo  prodotto 
isomero  fonde  a  103°,  ed  è  senza  dubbio  il  medesimo  che  Ponzio  e  Charrier 
ebbero  col  p.  f.  102°,  ma  ha  la  struttura  di  N-etere  poiché  per  idrolisi  for- 
nisce /?-metilidrossilammina  insieme  con  benzofenone 
CeH5x  /CH3 
)C=N( 
infine  un  terzo  composto  p.  f.  108°  si  dimostrò  essere  un  prodotto  d'addi- 
zione di  una  molecola  di  benzofenonossima  e  di  una  molecola  del  suo  etere 
N-metilico. 
La  separazione  dei  tre  prodotti  venne  complicata  dalla,  somiglianza  dei 
caratteri  fisici  dei  due  a  più  alto  punto  di  fusione,  e  dal  fatto  che  l'etere 
p.  f.  103°  cristallizza  con  i  solventi  che  servirono  a  purificarlo,  per  dare 
prodotti  che  fondono  fra  80°  e  85°. 
Quanto  alla  costituzione  del  prodotto  p.  f.  108°  ho  potuto  stabilire  che 
esso  risulta  dall'addizione  equimolecolare  dell'etere  N-metilico  (p.  f.  103°) 
con  benzofenonossima,  come  ho  accennato,  poiché  bastò  sciogliere  insieme  in 
tale  proporzione  le  due  sostanze  per  avere  un  prodotto  completamente  iden- 
tico a  quello  ottenuto  direttamente  nell'eterificazione  dell'ossima.  Ho  trovato 
pure  che  esso,  per  riscaldamento  con  soluzione  diluita  di  soda  caustica,  perde 
benzofenonossima,  che  passa  nel  liquido  acquoso. 
Chiarita  in  tal  modo  la  struttura  di  questi  eteri  alchilici  della  benzo- 
fenonossima, ulteriori  studi  sulle  loro  proprietà  potranno  porre  in  luce  la 
capacità  loro  a  fornir  derivati  di  addizione  di  tal  natura,  ed  anche  determi- 
narne definitivamente  la  costituzione. 
(')  Gazzetta  Chimica  Italiana,  voi.  XXXVII  (1907),  I,  pag.  504. 
