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Queste  ricerche  dettero  fin  da  principio  ottimi  resultati,  perchè  con- 
statai (x)  che  si  può  far  rimanere  inalterato  il  gruppo  — CO —  dei  calconi, 
mentre  si  idrogena  il  doppio  legame. 
In  altre  Note  (2)  descrissi  poi  molte  altre  trasformazioni  di  calconi  in 
idrocalconi  eseguite  con  idrogeno  in  presenza  di  nero  di  platino  o  di  pal- 
ladio, fatte  per  imparare  a  conoscere  meglio  le  modalità  della  reazione: 
però  non  persi  di  vista  lo  scopo  per  cui  avevo  intrapreso  lo  studio  della 
preparazione  sintetica  degli  idrocalconi,  cioè  la  sintesi  della  floretina  o  di 
qualche  suo  etere.  Siccome  non  avevo  a  disposizione  della  naringenina  (che 
è  il  calcone  corrispondente  alla  floretina),  sottoposi  alla  riduzione  con  idro- 
geno in  presenza  di  nero  di  palladio  il  2' -ossi-4-4' -6'-trimetossì-calcone  (for- 
mula I)  che  era  conosciuto  da  molto  tempo,  e  ridussi  ancora  nello  stesso 
modo  il  4-2'-4'-6'-tetrametossi-calcone  (formula  II)  che  io  preparai  coi  me- 
todi comuni  di  sintesi  dei  calconi.  Ottenni  così  due  idrocalconi  (delle  for- 
mule III  e  IV)  che  dovrebbero  essere  identici,  l'uno  all'etere  trimetilico, 
l'altro  all'etere  tetrametilico  della  floretina. 
OCH3 
OCH, 
HO^^OCHs 
CO-CH  = 
I 
OCH, 
OCHa 
HO^  .OCH3 
CO—  CH2  —  CH 
in 
OCH3 
OCH, 
CH3O.  ^OCH, 
CO  —  CH  =  CH 
II 
OCH3 
OCH, 
CH30^  .OCH3 
CO  —  CH2  —  CH 
IV 
L'etere  trimetilico  che  ho  ottenuto  è  in  laminette  bianche,  fusibili  a 
110-111°,  e  l'etere  tetrametilico  è  uno  sciroppo  denso  che  in  nessun  modo 
ho  potuto  ottenere  allo  stato  solido  e  far  cristallizzare. 
Veramente,  erano  stati  descritti  da  Ciamician  e  Silber  (3)  un  etere  tri- 
metilico  della  floretina  in  pagliette  fusibili  a  152°  e  un  etere  tetrametilico 
in  laminette  gialle  fusibili  a  58°,  ambedue  ottenuti  per  azione  dello  ioduro 
di  metile  e  potassa  sulla  floretina  disciolta  in  alcool  metilico. 
(')  Bargellini  e  Bini,  Gazz.  chini,  ital.,  41  (2)  435  (1911;. 
(2)  Bargellini  e  Finkelstein,  Gazz.  chini,  ital.,  42  (2)  417  (1912);  Bargellini  e  Mar- 
tegiani,  Gazz.  chim.  ital.,  42  (2)  427  (1912);  Bargellini  e  Monti,  Gazz.  chim.  ital.,  44 
(2)  25  (19141. 
(3)  Ciamician  e  Silber,  B.,  28,  1396  (1895).  Gazz.  chim.  ital,  25  (2)  322  (1895). 
