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In  queste  condizioni  però,  coni'  è  noto,  nella  floroglucina  e  nei  suoi 
derivati  non  si  ha  mediazione  agli  atorni  di  ossigeno,  ma  invece  al  carbonio 
dell'anello:  perciò  dalla  floretina  si  formano  composti  metilati  al  carbonio, 
come  fecero  giustamente  notare  Ciamician  e  Silber.  L'etere  trimetilico,  fusi- 
bile a  152°,  non  contiene  ossimetili ;  l'etere  tetrametilico,  fusibile  a  58°, 
ne  contiene  uno  solo. 
Per  questo  non  deve  fare  meraviglia  se  gli  eteri  cbe  io  ho  ottenuti 
sono  differenti  da  quelli  di  Ciamician  e  Silber.  I  calconi  dai  quali  mi  sono 
partito,  sono  senza  dubbio  composti  metilati  all'ossigeno  (contenenti  cioè 
3  o  4  gruppi  ossimetilici)  ;  e,  d'altra  parte,  nei  numerosi  casi  di  riduzione  di 
calconi  a  idrocalconi  che  io  ho  eseguiti,  in  presenza  di  nero  di  platino  o  di 
palladio,  mai  ho  potuto  constatare  cambiamenti  di  posto  di  gruppi  metilici 
dall'ossigeno  al  carbonio  dell'anello.  Inoltre,  siccome  la  formula  della  flore- 
tina è  ormai  sicuramente  stabilita  come  quella  di  un  4-2'-4'-6'-tetraossi- 
idrocalcone,  credo  che  i  due  eteri  da  me  ottenuti  siano  i  veri  eteri  tri-  e 
tetra-metilico  della  floretina  (coi  gruppi  metilici  all'ossigeno). 
Dopo  aver  eseguito,  con  poco  frutto,  alcuni  tentativi  per  eterificare  la 
floretina  con  solfato  dimetilico  (sembra  che  si  formi  il  prodotto  bianco  cri- 
stallino-fusibile fra  115  e  125°,  ricordato  da  Ciamician  e  Silber),  mi  pre- 
paravo a  sottoporre  la  naringenina  e  la  floretina  alla  metilazione  col  diazo- 
metano,  quando  ho  letto  nel  Chem.  Zentralblatt  il  riassunto  di  una  Nota  di 
H.  H.  Franck  ('),  nella  quale  viene  descritta  la  trasformazione  della  narin- 
genina in  floretina  con  idrogeno  in  presenza  di  cloruro  di  palladio. 
Perciò  pubblico  senz'altro  le  esperienze  che  finora  ho  eseguite,  le  quali, 
se  con  quelle  del  Franck  hanno  a  comune  lo  scopo  della  preparazione  sinte- 
tica della  floretina  e  anche,  fino  a  un  certo  punto,  il  metodo  di  riduzione 
messo  in  opera,  sono  però  condotte  in  modo  diverso:  per  me  rappresentano 
la  fine  delle  esperienze  che  ho  fatte,  con  le  quali  sono  arrivato  a  dare  un 
metodo  generale  di  preparazione  degli  idrocalconi  dai  calconi. 
Non  ho  però  abbandonato  l' idea  di  eterificare  con  diazometano  la  narin- 
genina e  la  floretina  per  vedere  se  gli  eteri  metilici,  che  si  otterranno  in 
questo  modo,  sono  identici  ai  composti  che  in  questa  Nota  descrivo. 
Parte  sperimentale. 
2-ossi-4-4'-6'-lrimetossi-calcone  (formula  I).  Fu  preparato,  come  indi- 
carono von  Kostanecki  e  Tambor  (*)  aggiungendo  10  gr.  di  NaOH  al  50  °/0 
ad  una  soluzione  di  5  gr.  di  floracetofenon-dimetiletere  e  3  gr.  di  aldeide 
anisica  in  50  ce.  di  alcool.  Lasciando  stare  in  un  luogo  caldo  per  circa 
24  ore,  il  liquido  si  rapprende  in  una  massa  solida  gialla  che  si  decompone 
(*)  Franck,  Chem.  Zentralbl..  1914  (2)  253. 
(2)  Von  Kostanecki  e  Tambor,  B.,  37,  792  (1904). 
