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il  peso  specifico,  il  punto  di  ebollizione,  il  potere  rotatorio.  Anche  il  metodo 
generalmente  adatto  per  la  depurazione  degli  alcool  terpenici  e  che  consiste 
nella  loro  eterificazione  con  anidride  ftalica,  non  può  dare  linalolo  comple- 
tamente puro.  Lo  ftalato  acido  di  linalile  infatti  è  un  denso  sciroppo,  solu- 
bilissimo in  tutti  i  solventi  organici,  e  non  si  lascia  in  nessun  modo  cristal- 
lizzare. Inoltre  il  metodo  già  sopra  ricordato  del  Tiemann,  e  generalmente 
raccomandato  per  la  preparazione  del  sale  sodico  del  linalolo  è  molto  la- 
borioso. 
Bisogna  fare  agire  a  caldo  direttamente  sul  linalolo  la  quantità  calco- 
lata di  sodio  operando  il  vuoto  per  favorire  lo  sviluppo  di  idrogeno:  la  rea- 
zione è  lenta  e  mai  quantitativa,  perchè  parte  del  linalolo  rimane  inalterata, 
parte  viene  ridotta  nell'idrocarburo  corrispondente. 
Tentativi  ulteriori  per  la  preparazione  del  puro  linalolo  non  vengono 
più  oltre  ricordati,  malgrado  che  si  legga  nel  Semmler  (')  «  I  Chimici  do- 
vrebbero studiare  un  procedimento  secondo  il  quale  si  possa  preparare  lina- 
lolo puro  da  un  composto  ben  cristallizzato  come  si  prepara  geraniolo  puro 
dalla  combinazione  di  questo  col  cloruro  di  calcio  ». 
L'osservazione  già  fatta  da  Paolini  qualche  anno  addietro  (2),  e  cioè  la 
facile  tendenza  che  hanno  i  ftalati  acidi  degli  alcool  terpenici  a  dare  sali 
facilmente  cristallizzabili  con  i  comuni  alcaloidi,  ci  suggerì  di  studiare  il 
comportamento  dello  ftalato  acido  di  linalile  con  le  basi  attive  più  comuni. 
Dopo  avere  osservato  in  piccoli  saggi  il  comportamento  dell'etere  acido 
con  vari  alcaloidi,  quali  la  stricnina,  la  chinina,  la  cinconina,  ci  parve  che 
la  stricnina  fosse  preferibile  a  tutti  gli  altri,  perchè  si  avevano  con  cristal- 
lizzazioni frazionate  dei  sali  con  proprietà  più  spiccatamente  diverse  che  con 
gli  altri  alcaloidi. 
Abbiamo  incominciato  col  preparare  l'etere  acido  del  linalolo  con  un 
procedimento  che  offre  notevoli  vantaggi  su  quello  già  ricordato  del  Tieman. 
Consiste  nel  fare  agire  il  sodio  a  freddo  ed  in  eccesso  sull'alcool  sciolto 
in  2,  3  volumi  di  benzina  di  petrolio  ;  la  sostituzione  dell' idrogeno  col  sodio 
segue  rapidamente  ed  in  modo  quantitativo,  e  la  soluzione  del  sale  sodico 
dell'alcool  rimane  completamente  limpida.  Questa  poi  con  la  quantità  ste- 
chiometrica di  anidride  ftalica  dà  lo  ftalato  di  sodio  e  di  linalile  che  è 
prontamente  solubile  in  acqua  leggermente  alcalina  ; 
C6H4<£°>0  +  C10H17  ONa  =  C6H,<^^Hii 
dalla  soluzione  acquosa  alcalina  per  aggiunta  di  acido  solforico  diluito  pre- 
cipita l'etere  acido  in  forma  di  liquido  denso  oleoso  appena  giallognolo  e 
(')  W.  Semmler,  Die  Aetherischeu  Oele.  Voi.  I,  514. 
(2)  Rendiconti  della  R.  Accademia  dei  Lincei,  voi.  XX,  serie  5a,  fase.  10. 
