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La  preparazione  di  questi  sali  di  stricnina  non  solo  si  presta  per  otte- 
nere linalolo  allo  stato  puro,  ma  dimostra  che  il  linalolo  naturale  è  sempre 
piti  o  meno  racemizzato,  perchè  se  si  saponifica  il  sale  di  stricnina  che  man 
mano  "si  lascia  indietro  nella  depurazione  del  prodotto  grezzo,  si  ricava 
sempre  un  alcool  il  cui  potere  rotatorio  specifico  è  costantemente  più  basso 
di  quello  posseduto  del  linalolo  di  partenza:  anzi  in  qualche  caso  si  è  arri- 
vato addirittura  ad  un  alcool  avendo  segno  contrario  di  quello  di  partenza. 
Nel  caso  del  linalolo  sintetico  preparato  dal  geraniolo  e  che  ci  risul- 
tava praticamente  inattivo,  seguendo  lo  stesso  procedimento  di  eterificazione 
e  di  cristallizzazione  frazionata  del  sale  di  stricnina,  siamo  arrivati  alla 
scissione  del  racemo  negli  antipodi  ottici. 
Il  sale  di  stricnina  meno  solubile  fusibile  a  155°,  156°,  per  saponifica- 
zione con  potassa  alcoolica  diede  linololo  destrogiro  con  [a]D  =  -j-  1°,70', 
mentre  il  prodotto  residuale  ricavato  dalle  ultime  acque  madri  fornì  l' indi- 
viduo sinistrogiro  [a]D  =  l°,60\ 
Questo  fatto  ci  sembra  tanto  più  importante  inquantochè  la  dimostra- 
zione della  presenza  dell'atomo  di  carbonio  asimmetrico  nella  molecola  del 
linalolo 
CH3  •  C(CH3)  :  CH  •  CH2  •  CH2  •  C(CH3)  (OH)  CH  :  CH2 
CH3  CH3 
\/ 
C 
CH3  CH2 
C 
CH 
H2C  ^CH2 
HC 
CH2 
*COH 
CH2 
H2C  ^CH2 
HC 
CH, 
COH 
CH3 
CH3 
stabilisce  definitivamente  la  formola  di  costituzione  di  questo  alcool,  dedotta 
dal  Tiemann  e  dal  Semmler  studiando  i  prodotti  dell'ossidazione  perman- 
ganica  ('). 
La  formula  del  Tiemaun  è  quella  generalmente  accettata:  la  presenza 
dell'atomo  di  carbonio  asimmetrico  si  ammetteva  solo  perchè  il  linalolo 
naturale  è  attivo  sulla  luce  polarizzata. 
Anzi  a  questo  proposito  ricordiamo  che  Barbier  (2)  aveva  messo  in 
dubbio  l'attività  ottica  del  linalolo  naturale,  e  per  conseguenza  la  formula 
C)  B.B.  28  (1895),  2131. 
(a)  Bl.  Ili,  25  (1901),  828. 
