—  2(33  — 
COOH 
COOH 
CO— CH3 
OCH  .  C6H5 
\/\/\NH2 
jS-naftilamina 
HOCO— 
N 
-C6HB 
II 
-CV.Hs 
N 
I 
COOH 
COOH 
CSHB 
Doehner  stesso  ha  cercato  di  risolvere  la  questione  sottoponendo  alla 
ossidazione  tanto  l'acido  a-fenil-/?-naftocinconinico  I,  II,  quanto  la  base  corri- 
spondente. Nel  caso  che  ai  prodotti  di  condensazione  si  dovesse  dare  una 
struttura  fenantrenica,  si  sarebbe  dovuto  ottenere  dalla  «-fenil-/?-natfochino- 
lina  IV  l'ac.  difenilpiridindicarbonico  V.  Doehner  accenna  ad  aver  ottenuto, 
per  ossidazione  con  permanganato  in  soluzione  solforica,  una  sostanza  di 
natura  acida;  ma  non  dà  nè  le  proprietà  fisiche  nè  il  metodo  di  prepara- 
zione nè  i  dati  dell'analisi.  Tuttavia  da  Doehner  stesso,  e  dagli  altri  autori, 
si  ammette  per  gli  acidi  cinconinici  in  questione  la  formula  fenantrenica, 
specialmente  in  seguito  alle  ricerche  di  Markwald  sulle  condensazioni  chi- 
noliniche  (').  Secondo  questo  autore,  alla  /?-naftochinolina  spetta  la  formula 
Dopo  numerosi  tentativi  son  riuscito,  per  ossidazione  della  /S-nafto-a-fenil- 
chinolina,  ad  ottenere  un'acido  che  all'analisi  ha  dato  numeri  concordanti 
con  quelli  richiesti  dall'acido  difenilpiridindicarbonico:  col  che  la  questione 
della  costituzione  degli  acidi  /9-naftocinconinici,  che  si  ottengono  nella  rea- 
zione di  Doehner,  mi  pare  completamente  risolta. 
(')  Willy  Markwald,  Die  Benzoltheorie,  Ahrens  Samlung-,  II,  1.  Ann.,  272,  331; 
279,  1. 
