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Nella  reazione  di  Doehner,  contemporaneamente  alla  formazione  del- 
l'acido cinconinico  si  deve  ammettere  l'eliminazione  di  una  molecola  di 
idrogeno  ;  una  tale  eliminazione  si  ha  in  molte  reazioni  analoghe,  per  esempio 
nella  sintesi  dei  pirazoli:  mentre  però  è  noto  che  accanto  ai  pirazoli  si  for- 
mano le  corrispondenti  pirazoline,  nel  caso  della  reazione  di  Doehner  non 
si  ha  alcuna  idea  sulla  sorte  della  mol.  di  idrogeno. 
I  prodotti  secondarii  ottenuti  da  Doehner  e  da  Borsche,  e  che  furono 
creduti  da  principio  come  i  prodotti  di  riduzione  corrispondenti  alle  pirazo- 
line,  furono  ultimamente  riconosciuti  da  Borsche  come  derivati  di  a-/S-dicheto- 
pirrolidine,  ciò  che  permise  a  Borsche  stesso  di  chiarire  assai  elegantemente 
il  meccanismo  della  reazione. 
In  alcune  Note  precedenti  io  ho  fatto  osservare  che  nella  preparazione 
dell'ac.  a-fenil-/?-naftocinconinico  si  ottiene  come  prodotto  secondario  una 
sostanza  di  natura  acida  che  all'analisi  ha  dato  numeri  concordanti  con 
quelli  richiesti  da  un  ac.  diidro-a-fenil-/?-naftocinconinico:  è  questa  la  prima 
volta  che  si  riesce  ad  isolare  nella  reazione  di  Doehner  prodotti  di  idro- 
genati. 
Anche  nella  preparazione  dell'ac.  a-(p)-dimetilaminofenil-/?-naftocinco- 
ninico  si  ottiene  come  prodotto  secondario  un  prodotto  biidrogenato.  Le  espe- 
rienze che  spero  di  intraprendere  nel  prossimo  anno  accademico,  diranno  se 
la  formazione  di  questi  prodotti  di  riduzione  di  acidi  /S-naftocinconinici  av- 
viene sempre,  qualunque  sia  l'aldeide  di  partenza.  Sostituendo  alla  /?-naftil- 
amina  l'a-naftilamina,  non  son  per  ora  riuscito  ad  osservare  alcun  altro  pro- 
dotto oltre  l'acido  a-naftocinconinico  corrispondente  all'aldeide  impiegata. 
II  miglior  metodo  per  separare  il  prodotto  idrogenato  da  quello  non 
idrogenato,  consiste  nel  filtrare  a  caldo  il  prodotto  della  reazione  —  l'acido 
/?-naftocinconinico —  che  è  insolubile  anche  a  caldo  nell'alcool;  dalle  acque 
madri  della  reazione  si  separa  per  raffreddamento  il  prodotto  idrogenato.  Debbo 
subito  dire  che  assai  probabilmente  non  si  tratta  di  un  unico  prodotto  ma 
bensì  di  un  miscuglio  di  un  diidro-  e  tetraidroderivato,  che  non  si  possono 
separare  per  semplice  cristallizzazione  dai  diversi  solventi,  trattandosi  di  so- 
stanze, assai  verosimilmente,  isomorfe. 
Le  ragioni  per  le  quali  ritengo  che  si  tratti  di  prodotti  di  riduzione 
dell'ac.  cinconinico  fondamentale  sono  le  seguenti  : 
1)  Questo  prodotto  di  riduzione  si  scioglie  negli  alcali,  nell'ammo- 
niaca, e  nei  carbonati  alcalini;  la  soluzione  avviene  meglio  se  la  sostanza 
vien  prima  umettata  con  alcool. 
2)  Con  solfato  metilico  in  soluzione  alcalina  si  ha  assai  facilmente  un 
etere  metilico. 
3)  Per  ossidazione  con  permanganato  iu  ambiente  alcalino  si  ottiene 
il  prodotto  non  idrogenato:  prodotto  principale  della  reazione. 
