4)  Per  distillazione  con  calce  sodata  si  ottiene  la  stessa  «-fenil-/?-naftochi- 
nolina  che  si  ottiene  nelle  stesse  condizioni  dell'acido  a-fenil-/tf-naftocinconinico. 
Si  potrebbe  obiettare  che  questi  prodotti  secondari  contenessero  il  nucleo 
piridico  ancora  aperto  e  che  la  chiusura  del  nucleo  avvenga  nell'ossidazione 
e  nel  riscaldamento  con  calce  sodata:  data  però  la  stabilità,  di  fronte  agli 
acidi,  di  tali  corpi,  questo  modo  di  vedere  non  mi  pare  sostenibile.  Per  avere 
un'idea  sulla  costituzione  di  questi  prodotti  di  riduzione,  e  sulla  posizione 
degli  atomi  d'idrogeno,  ho  fatto  agire  il  cloruro  di  benzoile  tanto  sul  pro- 
dotto di  riduzione  come  sul  suo  etere  metilico.  Nel  primo  caso,  dal  miscuglio 
della  reazione  son  riuscito  ad  isolare  una  sostanza  di  natura  acida,  dalla  for- 
mula C20H17O2N:  ossia  un  acido  tetraidro-j5-nafto-«-fenilcinconinico.  Secondo 
me,  tale  sostanza  si  trova  preformata  nel  prodotto  di  riduzione;  uon  son  però 
riuscito  ad  isolare  dalle  acque  madri  della  reazione  l'altra  parte  meno  idro- 
genata od  un  suo  prodotto  di  trasformazione.  Questo  acido  tetraidrogenato, 
per  distillazione  con  calce  sodata,  fornisce  la  stessa  base  che  si  ha  dalL'acido 
non  idrogenato. 
Per  azione  del  cloruro  di  benzoile  sull'etere  metilico  ho  ottenuto  un 
derivato  benzoilico;  per  saponificazione  con  potassa  alcoolica,  si  elimina  però 
solamente  il  gruppo  metilico  e  si  ottiene  un  acido  benzoiltetraidro-/?-nafto- 
«-fenilcinconinico  C27H2103N.  Evidentemente,  anche  l'etere  metilico  è  un 
miscuglio  del  diidro-  e  del  tetraidroderivato.  La  difficoltà  colla  quale  si  stacca 
il  gruppo  benzoilico  sta  certamente  in  relazione  colla  costituzione  del  com- 
posto tetraidrogenato. 
Queste  ricerche  saranno  continuate. 
Chimica.  —  Ricerche  sulla  reazione  di  Doebner.  Nota  II  di 
R.  Ciusa  e  G.  Buogo  ('),  presentata  dal  Socio  G.  Ciamician  (2). 
In  questa  Nota  crediamo  opportuno  di  comunicare  i  risultati  sperimentali 
che  si  riferiscono  alla  Nota  I  sullo  stesso  argomento:  nelle  ricerche  sulla 
costituzione  della  a  fenil-^-naftochinolina  siamo  stati  validamente  aiutati 
dalla  laureanda  signorina  Mima  Marchi,  ed  in  quelle  sull'azione  del  cloruro 
di  benzoile  sul  prodotto  idrogenato  e  sul  suo  etere  metilico  dal  dottor  A.  Mi- 
lani. Ad  entrambi  porgiamo  i  nostri  ringraziamenti. 
Ossidazione  della  a-feail-ft-iiaftochinolina. 
L'ossidazione  fa  teutata  in  vari  modi  :  in  ambiente  acido  con  per- 
manganato e  con  acido  cromico  ;  in  ambiente  alcalino  con  permauganato 
(')  Lavoro  eseguito  nell'Istituto  di  chimica  generale  della  R.  Università  di  Bologna. 
(a)  Pervenuta  all'Accademia  il  4  settembre  1914. 
