—  266  — 
variando  la  concentrazione  e  la  temperatura,  sempre  con  risultati  negativi. 
Si  riesce  allo  scopo  ossidando  con  permanganato,  in  soluzione  acetonica:  per- 
manganato gr.  4,  base  gr.  2,  acetone  400  cm3.  La  base  si  aggiunge  alla 
soluzione  acetonica  del  permanganato  ed  il  tutto  si  fa  bollire  a  ricadere 
sino  a  completo  scoloramento.  Il  biossido  di  manganese  formatosi  si  lava  con 
acetone,  e  si  estrae  con  acqua  leggermente  alcalina  a  caldo.  Per  aggiunta 
della  quantità  esatta  di  acido  cloridrico  diluito,  precipita  da  questa  soluzione 
l'acido  difenilpiridindicarbonico  che  si  cristallizza  dal  benzolo,  col  quale 
si  combina. 
C19H1304N  .  C6H6    Calcolato    N:    3,52;    Trovato    N:    3,77;  3,87 
11  composto  col  benzolo  forma  dei  cristalli  trasparenti  ben  conformati, 
fondenti  a  195°. 
Per  riscaldamento  a  100°  perde  una  mol.  di  benzolo. 
CI9H1304  N    Calcolato    C:    71,47;    H  :  4,07 
Trovato      C:    70,97;    H:  4,53 
Quest'acido  si  presenta  sotto  forma  di  una  polvere  bianca  cristallina 
fondente  a  198°. 
Si  scioglie  negli  alcali,  nel  carbonato  sodico  e  nell'ammoniaca.  11  sale 
d'argento  si  presenta  come  una  polvere  bianca  che  annerisce  rapidamente. 
Acido  diidro-j  e  tetraidro-§-nafto-u-feailcinconinico. 
Come  ho  detto  nella  parte  teorica  e  nella  Nota  precedente,  se  il  miscu- 
glio della  reazione  fra  /9-naftilamina,  aldeide  benzoica  ed  acido  piruvico  in 
alcool  si  filtra  a  caldo  (dopo  2  ore  di  ebollizione)  dall'acido  /9-nafto-a-fe- 
nilcinconinico  formatosi,  dalle  acque  madri  si  separa,  per  raffreddamento,  il 
prodotto  idrogenato.  Per  purificarlo,  il  prodotto,  dopo  lavato  a  lungo  con  alcool 
e  con  poco  etere,  vien  cristallizzato  dallo  xilolo  oppure  da  un  miscuglio  a 
parti  uguali  di  acido  acetico  e  alcool  amilico.  Fonde,  come  si  disse,  a  226°  (*). 
Etere  metilico. 
L'acido  grezzo  non  cristallizzato  si  scioglie  in  potassa  al  25  %,  previa 
aggiunta  di  piccola  quantità  di  alcool,  ed  alla  soluzione  si  aggiunge  solfato 
metilico  badando  di  mantenere  alcalino  il  mezzo:  precipita  così  quasi  subito 
l'etere  metilico  sotto  forma  di  cristalli  bianchi  incolori.  Cristallizzato  sino 
a  punto  di  fusione  costante,  dà,  dopo  seccato  su  acido  solforico,  dei  numeri 
concordanti  con  quelli  richiesti  dall'etere  metilico.  Come  si  disse  nella  parte 
teorica,  assai  facilmente  sì  tratta  di  un  miscuglio  dell'etere  metilico  del- 
l'acido biidrogenato  con  quello  dell'acido  tetraidrogenato. 
f1)  Distillato  con  calce  sodata  quest'acido  fornisce  la  a-fenil/J-nafto-chinolina;  vedi 
Nota  citata. 
