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Anche  qui,  come  già  abbiam  visto  a  proposito  del  decaidronaftolo  (loc. 
cit.),  gli  isomeri  prendono  origine  dal  modo  con  cui  viene  colmato  il  doppio 
legame  centrale  nel  processo  di  idrogenazione:  non  essendo  indifferente  se 
l'idrogeno  rompa  il  legame  doppio  centrale  a  destra  o  a  sinistra  del  piano 
che,  nel  primitivo  prodotto  non  saturo,  conteneva  i  due  nuclei. 
È  evidente  che  nelle  stesse  condizioni  di  asimmetria  molecolare  si  tro- 
vano la  decaidroisochinolina  ed  i  suoi  derivati,  come  pure  gli  indoli  com- 
pletamente idrogenati,  giacché,  se  le  tetraidrochinoline  sono  gli  omologhi 
nel  nucleo  (Ringhomologe)  dei  diidroindoli,  le  decaidrochinoline  lo  sono  degli 
ottoidroindoli,  ecc. 
Parte  sperimentale. 
La  decaidrochinolina  fu  da  noi  preparata  seguendo  esattamente  le  indi- 
cazioni di  Skita  cioè  per  riduzione  della  chinolina  con  idrogeno  in  pre- 
senza di  platino  colloidale;  metodo  che  è  certamente  assai  semplice  e  rapido 
per  ottenere  in  buona  quantità  la  detta  base.  Abbiamo  avuto  occasione  di  no- 
tare come  non  tutte  le  operazioni  di  riduzione  riescano  quantitative  :  la  ridu- 
zione fino  a  tetraidrochinolina  avviene  facilmente,  ma  poi  prosegue  stentata- 
mente e  spesso  s'arresta.  Immaginando  che  nel  primo  periodo  di  riduzione  fino 
a  tetraidroderivato  il  platino  potesse  aver  perduto  la  sua  attività,  abbiamo 
provato  a  sottoporre  alla  riduzione  la  tetraidrochinolina  con  platino  colloi- 
dale preparato  al  momento,  ma  non  abbiamo  avuto  risultato  migliore.  Le 
cause  di  questo  ancora  ci  sfuggono  [troviamo  ora,  in  un  resoconto  della  Che- 
miker  Zeitung  (2)  che  anche  lo  Skita  ha  recentemente  osservato  lo  stesso 
fatto. 
La  separazione  dei  due  antipodi  si  fece  salificando  la  decaidrochinolina 
con  acido  rf-bromocanforsulfonico  e  separando  per  cristallizzazione  frazionata 
i  due  sali. 
d-bromocanforsulforato  di  d-decaìdrochinolina.  —  Dalle  prime  con- 
centrazioni si  ebbero  cristalli  fondenti  a  235-238°  ;  ricristallizzati  dall'acqua, 
si  riottennero  lunghi  aghi  translucidi,  assai  fragili,  dal  p.  f.  239-240°.  Cri- 
stallizzano anidri,  ed  hanno  la  composizione  centesimale  corrispondente  al 
bromocanforsulfonato  di  decaidrochinolina.  Questo  sale  è  solubile  a  caldo 
in  alcool  etilico  e  metilico;  è  molto  solubile  in  acido  acetico  e  cloroformio, 
pochissimo  in  benzolo,  acetone,  etere  acetico. 
Determinazione  del  potere  rotatorio:  in  soluzione  acquosa 
e  in  tubo  di  2  decimetri: 
(>)  Ber.  d.  d.  chem.  Ges.  45,  3593  (1912). 
(2)  Chemiker  Zeitung  (1914),  605. 
