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misti,  dovuti  a  soluzioni  solide  fra  il  sale  della  base  destra  e  quello  della 
base  sinistra.  Senonchè,  ora  che  le  proprietà  dell'acido  bromocanforsulfbnato 
sono  state  ben  studiate,  un'altra  interpretazione  si  offre  più  verosimile:  quella 
della  esistenza  di  due  forme  dell'acido  stesso.  Al  riguardo  ricordiamo  che 
Kipping  e  Pope  (*)  attribuirono  all'acido,  in  soluzione  acquosa,  il  valore 
medio  +  278°,25  e  che  Walden  (2)  ebbe  valori  variabili  tra  -f-  287°  e  269°; 
più  tardi  Kipping  (3)  ammise,  nelle  sue  conclusioni,  che  detto  acido  può 
esistere  in  combinazione  in  due  forme  stereoisomere,  aventi  rispettivamente 
i  valori  -f-  280°  e  -4-  177°.  Lowry  e  Magson  (4)  attribuirono  alla  presenza 
di  isomeri  dinamici  il  fatto  che  l'aggiunta  di  alcali  fa  variare  considerevol- 
mente la]  solubilità  e  il  potere  rotatorio  del  suo  sale  di  potassio.  Di  poi 
Pope  e  Read  (5)  trovarono  per  lo  ione  acido  il  valore  medio  -f-  278°,69  (pra- 
ticamente 279°).  Finalmente  gli  stessi  autori,  in  un  recente  studio  molto 
accurato  (°)  su  vari  sali  di  questo  acido  destro,  concludono  che  i  suoi  sali 
possono  avere  un  potere  rotatorio  variabile  a  seconda  del  modo  di  cristalliz- 
zazione :  la  qual  cosa  ritecgono  sia  una  nuova  conferma  che  i  sali  dell'acido 
destro  esistono  in  due  isomeri  dinamici.  Sembra  anche  a  noi  assai  probabi- 
le che  quanto  fu  osservato  per  la  decaidrochinolina  dipenda  dall'acido  bromo- 
canforsulfonico. 
I  valori  abbastanza  piccoli  trovati  per  i  due  antipodi  della  decaidrochi- 
nolina, [M]d  =t  6°,5,  sono  certamente  dovuti  alla  assai  debole  differenza 
tra  le  masse  dei  quattro  gruppi  sostituenti,  che  producono  la  assimmetria:  i 
due  carbonii  centrali  9  e  10  (ved.  Nota  II)  sono  fra  loro  differentemente 
assimmetrici  solo  per  la  sostituzione  di  un  gruppo  NH  (del  peso  15)  ad  un 
gruppo  CH2  (del  peso  14).  Sebbene  l'ipotesi  di  Guye  sia  stata  dimostrata 
non  valida  in  molti  casi,  tuttavia  è  fuori  dubbio,  che  la  massa  dei  quattro 
gruppi  sostituenti  ha  una  certa  influenza  sul  valore  del  potere  rotatorio. 
Confrontando  i  punti  di  fusione  delle  due  forme  attive  (75°)  con  quello  della 
decaidrochinolina  inattiva  (48°,5),  si  può  prevedere,  fino  ad  un  certo  punto, 
quale  sarà  la  forma  della  curva  [rappresentante  l'andamento  dei  punti  di 
solidificazione  di  miscele  delle  due  forme  attive.  L'andamento  di  questa 
curva  potrà  dimostrarci  con  sicurezza  se  la  decaidrochinolina  sintetica  è  un 
vero  composto  raeemico,  o  un  conglomerato  inattivo,  oppure  se  risulta  da 
cristalli  misti  pseudoracemici. 
Degli  antipodi  ottici  abbiamo  poi  ancora  ottenuto  vari  sali  e  alcuni  de- 
rivati, che  descriveremo  quando  lo  studio  sarà  completo. 
C1)  Soc.,  63,  589,  (1893). 
f)  Zeit.  f.  Phys.  Ch  ,  15,  205  (1894). 
(3)  Soc,  87,  628,  (1905). 
(*)  Soc.  89,  1042  (1906). 
(5)  Soc,  97,  2201  (1910). 
(6)  Soc,  105,  800  (1914). 
