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Chimica.  —  Sopra  alcuni  nuovi  derivati  dell' azossibenzolo  ('). 
Nota  del  dott.  Bruno  Valori,  presentata  dal  Socio  A.  Angeli  (2). 
È  stato  già  osservato  (3)  che  per  determinare  quale  delle  due  forme  si 
debba  assegnare  ai  due  azossifenoli  isomeri  ed  ai  loro  eteri,  non  si  può  usare 
il  criterio  che  ha  servito  nello  studio  dei  derivati  dell' azossibenzolo 
C6H5.N  =  N.C6H4.R  C6H3.N  =  N.C6H4.R 
0  <5 
perchè,  laddove  di  questi  non  reagiscono  col  bromo  e  con  l'acido  nitrico  se 
non  quelli  della  seconda  forma,  degli  azossifenoli  invece  reagiscono  ambedue 
le  forme.  È  da  notare  anche  la  maggior  facilità  con  la  quale  gli  azossifenoli 
ed  i  loro  derivati  forniscono  composti  per  azione  di  quei  reagenti  in  confronto 
agli  azossibenzoli. 
L'azossibenzolo  ordinario,  sciolto  in  acido  acetico  concentrato,  a  freddo, 
non  dà  un  nitroderivato  con  acido  nitrico  (d  =  1.48),  mentre  l'azossifenetolo 
C2H5.O.C6H.).N2O.C6H4.O.C2H5  , 
disciolto  in  molto  acido  acetico,  data  la  sua  piccola  solubilità  in  tal  sol- 
vente, fornisce  con  facilità,  con  l'identico  acido  nitrico,  un  binitrocomposto, 
del  quale  ci  occuperemo  più  avanti.  Wohl  aveva  trovato  che  l'azossibenzolo, 
sciolto  in  acido  acetico,  dà,  con  bromo,  un  prodotto  di  addizione,  che  perde 
facilmente  l'alogeno;  e  solo  Angeli  e  Alessandri  per  azione  diretta  del 
bromo,  senza  solvente,  sull'azossibenzolo,  ne  ottennero  un  bromoderivato. 
L'azossifenetolo,  già  in  soluzione  cloroformica,  fornisce  subito  due  derivati: 
un  monobromo,  ed  un  bibromocomposto. 
Il  primo  di  essi,  che  fonde  a  126°,  per  riduzione  con  stagno  e  solu- 
zione alcoolica  satura  di  acido  cloridrico,  si  scinde  in  fenetidina  ed  in  bro- 
mofenetidina 
OC2H5 
NH2 
(1)  Lavoro  eseguito  nel  Laboratorio  di  chimica  e  farmacia  drl  R.  Istituto  di  Studi 
Superiori  di  Firenze. 
(2)  Pervenuta  all'Accademia  il  3  settembre  1914. 
(3)  Questi  Rendiconti,  voi.  XXIII,  1°  sem.,  pag.  561. 
(*)  Questi  Rendiconti,  voi.  XX,  2°  sem.,  pag.  175. 
