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e  quindi  la  sua  struttura  più  probabile  è 
Br 
C,H5-0<         >N=N-<  >OC2H5 
\  /  „        \  / 
0 
Il  secondo,  che  fonde  a  153°,  per  identica  riduzione  si  scinde  nella 
stessa  bromofenetidina 
0-C.H, 
•Br 
NH2 
mostrando  di  avere  così  un  atomo  di  bromo  per  ogni  anello  aromatico,  nel- 
l' identica  posizione  ;  e  quindi  la  sua  struttura  è  la  seguente  : 
Br  Br 
C2H5-o/       \n=N-</  \0C2H5 
\  /  ||        \  / 
0 
La  costituzione  di  questo  composto  fa  vedere  che  il  secondo  atomo  di 
bromo  è  potuto  entrare  nel  nucleo  : 
C2H5-0<  >N= 
X  '  Il 
0 
solo  per  la  presenza  dell'ossietile  congiunto  a  questo  anello  aromatico  ; 
in  un  analogo  derivato  dell'azossibenzolo  non  os.ndrilato,  sarebbe  invece 
entrato  nell'anello  aromatico  ove  già  era  il  primo  atomo  di  bromo,  e  solo  in 
speciali  condizioni  di  temperatura  e  pressione  come  abbiamo  visto  più  volte 
nel  corso  di  queste  ricerche. 
Insieme  a  questo  bibrornoazossifenetolo  si  forma  un  suo  isomero  che 
fonde  a  165°,  ma  in  così  piccola  quantità  che  non  ho  potuto  studiarne  la 
struttura. 
L'acido  nitrico,  agendo  sulla  soluzione  acetica  dell'azossifenetolo.  fornisce 
un  mononitroderivato  che  fonde  a  153°: 
N02 
C2H5-0<         >N=N-<  >OC2H5 
II 
0 
Rendiconti.  1914,  Voi.  XXIII,  2°  Sem.  38 
