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liditicazione  27°,  oppure  con  un  altro  acido  iso-oleico  solido,  ottenuto  più 
recentemente  da  Fokin  ('): 
COOH  .  (CH,)io  •  CH  =  CH  (CH,)< .  CH3  (2), 
12  13 
per  il  quale  l'autore  indica  il  punto  di  fusione  34-36°  (3). 
Per  nessuno  di  questi  acidi  è  indicato  il  punto  di  ebollizione,  e  quindi, 
avuto  riguardo  alla  divergenza  nei  punti  di  fusione,  siamo  ricorsi  al  tratta- 
mento con  permangauato,  mediante  il  quale  Vongerichten  e  Kohler,  da  un 
canto,  e  Fokin  dall'altro,  ottennero  dai  loro  acidi  iso-oleici  due  acidi  diossi- 
stearici,  fusibili,  rispettivamente,  a  122°  e  a  85-88°. 
L'ossidazione  con  permanganato  è  stata  da  noi  eseguita  a  freddo  sopra 
10  gr.  di  acido  non  saturo  (■*),  e  ne  abbiamo  ricavato,  con  rendimento  pres- 
soché quantitativo,  un  acido  diossi-stearico  il  quale,  cristallizzato  dall'alcool, 
fonde  nettamente  a  122°  e  possiede  il  numero  di  acidità  teorico: 
Gr.  0,7001  di  sostanza  richiesero  gr.  0,12488  di  KOH  (cmc.  22,3  di  solu- 
zione N/10). 
Trovato  Calcolato  per 
acido  diossi-stearico 
Numero  di  acidità  178  177 
Il  nostro  acido  del  resto,  si  differenzia  nettamente  dall'acido  oleico  di 
Fokin  per  il  fatto,  che,  con  acido  nitroso,  si  converte  tosto  nel  corrispondente 
stereoisomero,  mentre  l'acido  sintetico  di  Fokin  rimane  inalterato.  L'acido 
elaidinico  da  noi  ottenuto,  dopo  2  cristallizzazioni  dall'alcool,  mostrava  il 
p.  f.  54°  indicato  da  Vongerichten  e  Kohler  per  lo  stereoisomero  dell'acido 
petroselinico,  e  possedeva  il  numero  di  acidità  teorico: 
Gr.  0,6213  di  sostanza  richiesero  gr.  0.12432  KOH  (cmc.  22.2  di  alcali 
N/10). 
Trovato  Calcolato 
Numero  di  acidità  200,2  198,5 
Di  più,  i  valori  da  noi  trovati  per  il  peso  specifico  del  nostro  acido 
iso-oleico,  0,8700  a  40°,  e  per  l'indice  di  rifrazione,  1,4533  a  40°,  coinci- 
dono con  i  dati  di  V.  e  K.  ;  sicché  fra  il  nostro  acido  e  l'acido  petroselinico  di 
(')  Giornale  della  Società  Chimica  russa,  44,  653  (1912). 
(a)  Il  posto  del  doppio  legame  risulta  dimostrato  dal  fatto,  che,  per  ossidazione  con 
permanganato,  si  ottengono  —  accanto  al  corrispondente  acido  diossistearico  — ■  acido 
capronico  e  acido  decametilendi-carbonico. 
(3)  Come  è  chiaro  dalle  formule  sopra  riportate,  trattasi  di  due  isomeri,  epperò,  se 
la  posizione  del  doppio  legame  nell'acido  petroselinico  è  indicata  da  Vongerichten  e  Kohler 
come  12.13,  ciò  non  deve  indurre  nell'equivoco  di  confondere  il  loro  acido  con  quello  di 
Fokin,  in  quanto  che  V.  e  K.,  contrariamente  alla  regola  finora  invalsa,  numerano  gli 
atomi  di  carbonio  cominciando  dal  metile  anziché  dal  carbossile. 
(*)  L'acido  venne  sciolto  in  500  cmc.  di  KOH  al  0,7  8/0  e  aggiunto  di  10  gr.  di  per- 
manganato sciolto  in  750  cmc.  d'acqua;  cfr.  Fokin,  loc.  cit.,  pag.  657. 
Rendiconti.  1914,  Voi.  XXIII,  2°  Sem.  47 
