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Chimica.  —  Sulle  basi  che  si  formano  per  alchilazione  dei 
pirroli  C).  Nota  di  G.  Plancher  e  Bruno  Tanzi,  presentata  dal 
Socio  G.  ClAMICIAN  (2). 
G.  Plancher  e  C.  Ravenna  (3),  già  da  tempo,  hanno  ripreso  lo  studio 
delle  basi  che  si  formano  per  azione  degli  ioduri  alcoolici  sui  pirroli,  otte- 
nute per  la  prima  volta  da  Ciamician  e  Anderlini  (4),  ed  hanno  espresso 
l'avviso  che  si  possano  formulare  analogamente  a  quelle  degli  indoli  :  siano 
cioè  pirrolenine  o  metilenpirroline.  In  seguito,  G.  Plancher  e  T.  Zambonini  (5) 
hanno  dimostrato  che  per  azione  dello  ioduro  di  metile  sullo  ioduro  di  tetra- 
metilpirrilmagnesio,  si  forma  una  delle  basi  che  si  ottengono  dal  tetrametil- 
pirrolo  e  ioduro  di  metile  in  presenza  di  carbonato  potassico.  Dimostrarono, 
cioè,  che  la  reazione  degli  ioduri  alcoolici  sui  composti  organomagnesiaci  dei 
pirroli  conduce  alle  stesse  basi  di  Ciamician  e  Anderlini,  ma  che  la  rea- 
zione in  tal  caso  può  essere  arrestata  al  primo  grado  di  metilazione,  sicché 
la  base  che  si  ottiene  in  modo  quasi  unico  ha  solo  un  CH2  in  più  del 
tetrametilpirrolo. 
Invero,  B.  Oddo  e  R.  Mameli  (6),  poco  tempo  prima,  hanno  supposto 
che  dal  bromuro  di  magnesilpirrolo  con  ioduro  di  metile  si  formasse  una 
delle  diidropiridine;  ma  dalle  piccole  quantità  di  prodotto  basico  non  hanno 
potuto  separare  alcun  composto  puro. 
G.  Plancher  e  T.  Zambonini  (7),  studiando  i  prodotti  dell'azione  del 
cloroformio  sul  tetrametilpirrolo,  credettero  di  fornire  nuovo  appoggio  alle 
formule  pirroleniniche  di  queste  basi,  perfettamente  analoghe  a  quelle  già 
studiate  nella  serie  dell'  indolo  (8). 
Tutte  le  proprietà  delle  nuove  basi  hanno  stretta  analogia  con  quelle 
delle  indolenine;  tuttavia  non  si  è  ancora  giunti  ad  una  prova  diretta  ed 
(')  Pervenuta  all'Accademia  il  28  ottobre  1914 
C)  Lavoro  eseguito  nel  Laboratorio  di  chimica  generale  della  R.  Università  di  Parma. 
(3;  Questi  Rendiconti  (1913),  voi.  XXII,  2°  sem.,  pag.  703. 
(*)  Gazz.  chini,  it.,  18,  557  (1888);  19,  102  (1889).  Ber.,  21,  2855;  22,  656. 
(E)  Questi  Rendiconti  (1913),  voi.  XXII,  2"  sera.,  pag.  708. 
(6)  Gazz.  chim.  it.,  43,  504. 
Ci  Questi  Rendiconti  (1913),  voi.  XXII,  2°  sera.,  pag.  712. 
(8)  G.  Plancher,  Lieben's  Festschrift,  pp.  628  e  seg. ;  Ciamician  e  Dennstedt,  Gazz. 
chim.  it.,  Il,  390;  12,221;  Ciamician  e  Silber,  ibid.,  15,186  e  17,  111;  CU.  Zanetti, 
ibid.,  23,  294;  Plancher,  ibid.,  30,  508;  Plancher  e  Testoni,  questi  Rendiconti,  10,  (1), 
304;  Plancher  e  Carrasco,  ibid.,  13,  (1),  573;  13,  (1),  632;  14,  (1),  02;  14,  (1),  704; 
Plancher,  e  Carrasco,  ibid.,  14,  (1),  163. 
