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Si  sospesero  gr.  20  di  dinitrotoluidina,  finamente  polverizzata,  in  gr.  50 
di  acido  nitrico  della  densità  1.38;  indi  si  operò,  per  la  diazotazione,  nello 
stesso  modo  e  con  le  stesse  cure  descritte  per  la  preparazione  della  trinitro- 
benzina. 
Il  trinitrotoluene  greggio  separatosi  venne  estratto  con  l'etere;  e  in  seguito 
l'estratto  etereo,  tirato  a  secco,  venne  trattato  a  bagno  maria  con  sei  volte  il 
suo  peso  di  acido  nitrico  della  densità  1.38,  finché  cessa  lo  svolgimento  di 
vapori  rutilanti.  Per  raffreddamento  della  soluzione  nitrica,  si  separa  il  tri- 
nitrotoluene in  cristalli  laminari  incolori. 
Raccolto  il  prodotto,  lavato  con  acqua,  venne  ricristallizzato  da  alcool 
nel  quale  si  scioglie  all'ebollizione  nelle  proporzioni  di  1  a  10.  Per  raffred- 
damento della  soluziono  alcoolica,  si  separano  cristalli  prismatici,  piatti,  opachi, 
costituiti  dall'unione  di  grossi  aghi.  Per  lenta  evaporazione  della  soluzione 
satura,  si  può  ottenere  anche  in  prismi  o  tavole  trasparenti  giallo-verdognoli; 
l'alcool  di  95  %  scioglie  a  15°  1  parte  per  100.  Il  trinitrotoluene  puro 
fonde  a  137°.  5.  La  resa  è  di  circa  il  60%  del  calcolato  teorico.  Sotto- 
posto alla  determinazione  di  azoto  si  ebbe,  da  gr.  0.2497  di  sostanza: 
Azoto  ce.  40.2;  t=15°;H  746mm. 
Azoto  trovato  :°/o  18.4. 
Azoto  calcolato  per  C7  H5  (N02)3  :  %  18.50. 
La  sostituzione  del  gruppo  nitrosilico  all'aminogruppo  nella  dinitroto- 
luidina si  può  raggiungere  ancor  più  facilmente  versando  la  sospensione  ni- 
trica del  nitrato  del  diazocomposto,  dopo  scacciati  i  vapori  nitrosi,  sopra 
una  soluzione  di  nitrato  sodico  aggiunta  di  molto  ghiaccio  pesto.  Anche  in 
questo  caso  la  resa  in  prodotto  puro  è  del  60  Vo- 
li trinitrotoluene  reagisce  immediatamente  con  gli  alcali.  Con  ammo- 
niaca alcoolica  a  freddo  elimina  un  gruppo  nitrosilico  che  si  sostituisce 
con  quello  aminico,  rigenerandosi  immediatamente  la  dinitrotoluidina  dalla 
quale  si  era  partiti.  I  tentativi  fatti  per  ossidare  il  trinitrotoluene  con  bi- 
cromato di  potassio  e  acido  solforico  diluito  non  condussero  allo  scopo  de- 
siderato. 
Si  raggiunse  invece  facilmente  l'ossidazione  seguendo  il  metodo  usato, 
in  caso  analogo,  anche  dal  dott.  Ghia,  trattando  cioè  il  trinitrotoluene,  so- 
speso nell'acido  solforico  concentrato,  con  acido  cromico. 
Si  aggiunsero  a  gr.  550  di  acido  solforico,  della  densità  1.8  scaldato 
alla  temperatura  di  60®,  gr.  10  di  trinitrotoluene;  indi,  mantenendo  costante 
il  riscaldamento,  a  poco  a  poco  furono  introdotti  gr.  14  di  acido  cromico;  agi- 
tando di  tanto  in  tanto  e  mantenendo  il  tutto  a  60°  per  sedici  ore.  Si  versò 
la  soluzione  solforica  sopra  poco  ghiaccio  pestato  in  modo  che  la  temperatura 
non  si  elevasse  al  di  sopra  dei  10°.  Si  raccolse  il  precipitato  cristallino 
formatosi  (da  10  gr.  si  ebbero  gr.  9  di  prodotto):  lavato  con  poca  aqcua 
ed  essiccato,  venne  disciolto  in  etere  anidro  bollente.  Dalla  soluzione  eterea 
