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Chimica.  —  Ricerche  sopra  i  nitroderivati  aromatici.  — 
IL  Àcidi  trinitrobemoici  e  dinitrotoluidme  corrispondenti  ai  tri- 
nitrotolueni Per  0).  Nota  di  Michele  Giua,  presentata  dal  Socio 
Gr.  KOERNER. 
Sui  trinitroderivati  del  toluene  la  nostre  conoscenze  non  sono  ancora 
molto  estese,  tanto  che,  dei  sei  isomeri  possibili,  se  ne  conoscono  tre.  Di 
questi,  solamente  il  derivato  a,  il  trinitrotolnene  simmetrico,  che  in  questi 
ultimi  anni  ha  acquistato  grande  importanza  per  il  suo  impiego  nella  tecnica 
come  esplodente  per  uso  della  marina  e  della  guerra,  in  sostituzione  del- 
l'acido picrico,  è  stato  studiato  abbastanza  diffusamente. 
Gli  altri  due,  il  derivato  §  e  il  y,  sono  conosciuti  per  lo  studio  di 
Hepp  (2)  ;  questi  giunse  a  dare  la  formula  di  costituzione  per  il  trinitroto- 
luene y.  La  costituzione  dell'  isomero  §  è  rimasta,  fino  a  pochi  mesi  fa,  sco- 
nosciuta. W.  Will  (3),  in  uno  studio  recentissimo,  ha  ad  esso  attribuito  la 
seguente  forinola  di  costituzione: 
CH3 
^N02 
N02 
N02 
Questa  forinola  concorda  col  fatto,  ben  stabilito  da  Will,  che  il  /i-trinitro- 
toluene si  forma  per  nitrazione  del  binitrotoluene  1:CH3-2:3:N02  e  1:CHS- 
-3:4:N02;  e  dà,  per  trattamento  con  solfuro  ammonico,  una  dinitrotoluidina, 
la  quale  con  la  reazione  di  Griess  elimina  il  gruppo  NH2  dando  il  binitro- 
toluene 1:GH3-2:4:N02 . 
Sull'azione  del  solfuro  ammonico  su  questo  composto  ci  fermeremo  in 
seguito,  perchè,  da  quanto  sarà  esposto  più  oltre,  risulta  che  l'ammoniaca 
agisce  sul  trinitrocomposto  sostituendo,  anche  nelle  condizioni  ordinarie,  un 
gruppo  — N02  con  un  gruppo  — NH2 . 
Degli  acidi  trinitrobenzoici  di  cui  si  prevede  l'esistenza,  è  noto  soltanto 
il  simmetrico,  che  si  ottiene  per  conveniente  ossidazione  del  gruppo  — CH3 
dell'a-trinitrotoluene.  Questo  acido  ha  avuto  una  grande  importanza  per  lo 
stabilirsi  su  basi  sperimentali  della  così  detta  legge  dell'  eteri  ficasione,  di 
V.  Meyer,  che  può  esprimersi  così  : 
(')  Lavoro  eseguito  nel  Laboratorio  di  Chimica  della  Società  d'incoraggiamento  di 
Milano. 
(2)  Annalen  der  Chemie,- 215,  366  (1882). 
(3J  Berichte  der  deut.  chem.  Gesell.,  47,  704  (1914). 
