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Acido  trinitrobenzoico 
o2n/      ^COOH . 
no7no2 
Gt.  2,5  di  trinitrotoluene  /?  (l)  sciolti  in  ce.  8  di  acido  nitrico  (d=l,52), 
si  scaldarono  per  6  giorni,  in  tubo  chiuso,  fra  150  e  160°,  e  per  un  giorno  a 
210°.  Si  ottenne  una  sostanza  cristallizzata  dall'acido  in  grossi  prismi  che, 
fatti  di  nuovo  cristallizzare  da  acqua  o  benzene,  fondono  a  202-203°,  con 
svolgimento  sopra  219°,  di  anidride  carbonica.  La  soluzione  dell'acido  nitrico, 
versata  nel  volume  doppio  di  acqua,  fornì  pure  la  stessa  sostanza. 
Questa  sostanza,  fatta  cristallizzare  da  benzene  e  seccata  a  105°  fino 
a  peso  costante,  dette,  all'analisi,  i  seguenti  risultati: 
gr.  0,1535  di  sostanza  dettero  gr.  0,1890  di  C02  e  gr.  0,0208  di  H20; 
gr.  0,2171  di  sostanza  dettero  c.  c.  29,9  di  N  {t  —  19°,  H  =  757  mm.) 
C7H308N3  (257,05)  Calcolato    C  32,67,       H  1,17,       N  16,35 
Trovato      »  32,33,        »  1,50,        »  16,03. 
Un  più  conveniente  modo  di  preparazione  di  quest'acido  trinitrobenzoico 
si  ha  ossidando  il  /3-trinitro toluene  con  acido  cromico  in  acido  solforico  con- 
centrato. A  gr.  5  di  /^-trinitrotoluene,  sciolti  in  200  ce.  di  acido  solforico 
concentrato,  si  aggiungono,  a  poco  a  poco  e  agitando,  gr.  6  di  acido  cromico 
in  modo  che  la  temperatura  si  mantenga  fra  50  e  60°. 
Dopo  4  ore,  si  getta  in  acqua  e  ghiaccio  il  prodotto  e  si  ottiene  l'acido 
abbastanza  puro. 
L'acido  trinitrobenzoico  1:2:3:4  è  molto  solubile  in  alcool  e  acetone; 
solubile  in  acqua  e  benzene,  poco  in  cloroformio,  e  insolubile  in  etere  di 
petrolio. 
(*)  Il  trinitrotoluene  /S  e  y  furono  da  me  preparati  nitrando  il  rnononitratoluene 
meta  con  un  miscuglio  nitricosolforico  perfettamente  anidro,  contenente  80  %  di  acido 
nitrico.  Nel  passaggio  dal  mononitro-  al  trinitro-  la  reazione,  quando  si  operi  con  più 
di  100  gr.  di  mono-  tende  a  superare  i  130°,  il  che  è  bene  impedire.  Ho  operato  con- 
venientemente nitrando  ogni  volta  nei  palloni  di  vetro  comuni  il  monouitrotoluene  nel 
modo  seguente:  a  gr.  100  di  mononitro  si  aggiungono  a  poco  a  poco  gr.  250  di  miscuglio 
nitrico-solforico,  agitando  in  modo  che  la  temperatura  non  superi  i  100°  ;  e  infine  si 
riscalda  a  b.  m.  per  6  ore.  Versando  in  acqua  e  ghiaccio,  si  ottiene  un  olio  (gr.  140  circa), 
formato  da  un  miscuglio  di  binitrotolueni  [cfr.  Haussermann  e  Grell,  Berichte,  27,  2220 
(1894)].  Quest'olio  si  nitra  di  nuovo  versandolo  in  500  gr.  di  miscuglio  nitrico-solforico 
e  riscaldando,  dopo  finita  la  reazione  vivace,  a  b.  m.  per  6  ore  circa.  Si  ottiene  in  tal 
modo  una  miscela  dei  trinitrotolueni  jS  e  y  che  si  separano  per  cristallizzazione  frazio- 
nata dal  alcool.  La  separazione  è  lunga  e  penosa,  ma  si  giunge  a  prodotti  puri.  In  molte 
preparazioni  non  ho  trovato  nel  miscuglio  dei  due  cennati  trinitrotolueni  più  del  15  % 
dell'isomero  fi . 
