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Chimica.  —  Sulla  isomeria  degli  acidi  er urico,  brassidinico, 
isoerucico  (').  Nota  I  di  L.  Mascarelli,  presentata  dal  Socio 
G.  OlAMICIAN. 
È  noto  che  alla  formula  C22H42  02  appartengono  tre  acidi:  V acido 
erucico,  che  si  riscontra  principalmente  nell'olio  di  colza  eterificato  colla 
glicerina,  X acido  brassidinico,  che  si  ottiene  dal  precedente  per  azione  del- 
l'acido nitroso,  e  Yacido  isoerucico,  che  si  ha  pure  dall'erucico  facendo 
assorbire  a  quest'ultimo  una  molecola  di  acido  iodidrico  e  poi  tornandola 
ad  eliminare  con  potassa  alcoolica.  Per  l'acido  erucico  fu  già  da  tempo  sta- 
bilito che  il  doppio  legame  occupa  la  posizione  tra  gli  atomi  di  carbonio 
13  e  14  a  partire  dal  carbossile:  infatti  Fiieti  (2)  ed  anche  Fileti  e  Ponzio  (3) 
hanno  potuto  dimostrare  che  l'acido  nitrico  ossida  l'acido  erucico  dando 
prevalentemente  acido  nonilico  (o  pelargonico)  e  acido  brassilico.  Si  sa  inoltre 
che  tale  posizione  del  doppio  legame  in  quest'acido  è  confermata  dal  fatto 
che,  facendo  ad  esso  assorbire  bromo  ed  eliminando  poi  due  molecole  di 
acido  bromidrico  dall'acido  dibromoerucico,  si  ottiene  acido  behenolico.  Ed 
anche  recentemente  Jegorow  (4)  col  suo  metodo  per  determinare  la  posi- 
zione del  doppio  legame  mediante  l'ipoazotide  riconferma  tale  posizione. 
Siccome  il  modo  di  generare  l'acido  brassidinico  dall'erucico  è  identiho  a 
quello  per  cui  si  produce  acido  elaidinico  dall'oleico,  così  è  a  ritenersi  che 
la  configurazione  del  brassidinico  sarà  la  stessa  di  quella  dell'elaidinico  : 
vi  potrà  essere  solo  incertezza  nella  assegnazione  del  tipo  cis  o  Iraus, 
come  vedremo  tosto.  Un'altra  prova  che  l'acido  elaidinico  corrisponde  al 
brassidinico  ci  è  data  dalle  ricerche  di  Arnaud  e  Postemak  (5),  i  quali,  di- 
mostrarono che  se  all'acido  stearolico  ed  al  behenolico  si  fa  assorbire  una 
molecola  di  acido  iodidrico  e  poi  si  sostituisce  lo  iodio  in  questi  derivati 
con  idrogeno,  si  ottengono  rispettivamente  l'acido  brassidinico  con  rendi- 
mento soddisfacente. 
L' esistenza  del  terzo  acido,  1"  isoerucico,  non  è  prevista  dalla  teoria  ed 
ancora  non  è  stato  data  una  spiegazione  soddisfacente  di  ciò. 
(')  Lavoro  eseguito  nell'Istituto  di  chimica  farmaceutica  e  tossicologica  della  R.  Uni- 
versità di  Cagliari. 
O  Journ.  f.  prakt.  Ch.  i2)  48  78  (1893). 
(3)  Gazz.  chini,  ital.  1893,  II,  382 
(4)  C.  1913,  I,  383.  Journ,  f.  prakt.  Ch.  (2)  86,  521  (1912;. 
(5)  Comptes  rendus,  160,  1130  (1910). 
Rendiconti.  1914,  Voi.  XXIII,  2°  Sem.  76 
